Schmecken alle Fettsäuren sauer?

3 Antworten

Damit eine wäßrige Lösung sauer schmeckt, müssen genug H₃O⁺-Ionen darin ent­hal­ten sein (der pH muß niedrig sein). Nach ein bißchen herumgoogeln und eigener Be­rech­nung komme ich zum Schluß, daß die Grenze bei einem Wert von pH≈4.5 liegt, das ent­spricht etwa dem pH von Mineralwasser.

Der pH-Wert einer Säurelösung hängt wiederum von der Konzentration und der Säure­stärke ab; letztere spezifiziert man im pKₐ-Wert. Wegen des ähnlichen Aufbaus sollten sich die einzelnen Fettsäuren nicht viel im pKₐ-Wert unterscheiden, der liegt typischer­weise zwi­schen 4.5 und 5. Man kann sich leicht ausrechnen, daß der für die Wahr­neh­mung kri­ti­sche pH bei einer Konzentration von Konzentration von mehr als 5 µmol/l er­reicht wird.

Da kriegen wir allerdings ein Problem, denn die längerkettigen Fettsäuren sind nur sehr schlecht wasserlöslich. Die Frage ist: Lösen sie sich gut genug in Wasser, damit ein pH unter 5.5 erreicht wird? Na, da bleibt mir nichts anderes übrig, als die Löslichkeiten nach­zu­schla­gen und den pH der gesättigten Lösung zu berechnen. Wenn Wikipedia kei­­nen pKₐ für die entsprechende Säure angibt, dann nehme ich 4.8 als Ersatz.

Caprylsäure C₈, 0.68 g/l, pKₐ=4.89, pH=3.62
Caprinsäure C₁₀, 0.15 g/l, pKₐ=4.9, pH=4.0
Laurinsäure C₁₂, 0.06 g/l, pKₐ=4.6, pH=4.1
Myristinsäure C₁₄, 0.02 g/l, pH≈4.5
Palmitinsäure C₁₆, 0.0007 g/l, pKₐ=4.75, pH=5.61
Stearinsäure C₁₈, 0.00003 g/l, pH≈6.0

Du siehst also, daß die Grenze für sauren Geschmack bei ungefähr C₁₂ bis C₁₄ liegt. Die Fettsäuren, die man hauptsächlich verestert in Pflanzenölen findet, haben aber typi­scher­weise 16 oder 18 Kohlenstoffatome (eine Ausnahme ist Kokosnußöl, das hat sein Maximum bei C₁₄ und enthält auch ein paar % C₈-Säure; Palmkernöl hat sein Maximum sogar bei C₁₂, ist aber nicht wirklich üblich).

Beachte, daß die Carbon­säuren nur bis ca. C₁₀ intensiv riechen; möglicherweise kann man den moderat sauren Geschmack von Caprinsäure überhaupt nicht wahrnehmen, weil er von dem Gestank nach ranzigem Ziegenbockschweiß völlig überdeckt wird. Aber ich gebe es zu, ich habe es nicht ausprobiert.

Fʀᴀɢᴇ ᴀɴ ᴅᴀꜱ ᴘ.ᴛ. Pᴜʙʟɪᴋᴜᴍ: Hat jemand eine Ahnung, warum sich die Löslichkeit zwi­schen C₁₄ und C₁₆ so drastisch ändert? Oder habe ich von Wikipedia Blödsinn abgeschrieben?

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Ne, hast keinen Blödsinn abgeschrieben. Ich würde da jetzt nicht so sehr differenzieren. Zwar ist das eine 1 mg und das andere 7 mg pro l Wasser löslich, aber beide fallen unter der Kategorie "schwer löslich".

Ich kann mir höchstens vorstellen, dass ab C16 eine magische Grenze (ist auch in der Biochemie so) erreicht wird, bei denen die inter- und intramolekularen Kräfte (hier London Kräfte, bzw. v.d.W. generell) vielleicht aufgrund der Linearität sich verändern. Wenn jedoch alle x zusätzlichen C-Atome vielleicht ein ähnlicher Sprung vorhanden ist (muttu mal schauen) könnte das sehr stark mit den v.d.W. Kräften zusammenhängen, da diese ja mit der 6. Potenz zum Abstand abfallen. Vielleicht gibt es somit Punkte, wo diese besonders stark oder schwach sind, abhängig von der Moleküllänge

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Von Experte MeisterRuelps, UserMod Light bestätigt

Nein, die freien Fettsäuren sorgen in ranzig gewordenen Fetten für den unangenehmen Geschmack. Sie sind also weniger sauer als vielmehr eklig.

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