Reaktivität von Carbonylen?

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3 Antworten

Erstmal der gröbste Fehler:

Die Reaktivität der Carbonylgruppe ergibt sich aus der positiven Polarisierung des Carbonyl-C. Es erfolgt immer ein nucleophiler Angriff am C, niemals ein elektrophiler. Es entsteht ein negativ geladenes Intermediat. Diese negative Ladung gilt es erstmal zu stabilisieren, damit das Intermediat nicht zerfällt, bevor das Elektophil angreifen kann.

Bei den Reaktivitäten bin ich mir nicht 100%ig sicher:

3. Aceton ist ziemlich inert (einer der Gründe warum man es gern als Lösungsmittel verwendet). Der I+ Effekt der Alkylgruppen ist in dem Fall nachteilig für die Stabilität des Intermediats, da es die negative Ladung noch erhöht und sie sich mesomer nirgendwo stabilisieren kann. Auch die Elektrophilie des C im Aceton wird durch die zusätzliche Ladungsdichte verringert, sodass der nucleophile Angriff erst gar nicht stattfindet.

1. Im Benzophenon wird die negative Ladung mesomer über das ganze Molekül verteilt und damit stabilisiert.

2. Das Benzoesäuremethylamid hat neben dem Phenylring noch eine Aminogruppe, die Elektonendichte vom Carbonyl-C abzieht und damit seine Elektrophilie erhöht. Im negativ geladenen Intermediat wird die Ladung sowohl mesomer als auch induktiv auf das Stickstoffatom verlagert.

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Eins mal vorweg: Die gleichen Zahlen für Verbindungen und Reaktivitäten zu verwenden, welche man zuordnen will, macht keinen Sinn. Also lass uns bitte bei der Nummerierung der Verbindungen bleiben. Ohne deine spätere Erläuterung wüsste niemand, was mit deinen Aufzählungen gemeint ist, ob die Zahlen für die Reaktivitäten oder Verbindungen stehen.

Aber nun zu deinen Verbindungen.

das Amid (2) ist am Reaktivsten, zumindest gegenüber Elektrophilen. Du hast ja quasi ne zusätzlich ausgeprägte negative Partialladung an deinem Carbonylsauerstoff durch die Konjugation zum Stickstoff...dann landest du beim Enamin. (andere, aber äquivalente Begründung wäre, dass die positive Ladung durch den Stickstoff stabilisiert wird).
Für Nucleophile hingegen ist die Verbindung sehr unreaktiv. (Sonst hätte dein Körper aber auch ein Problem, denn nucleophile gibts wie Sand am Meer im Körper).

Bei Benzophenon kommt seeeehr auf Substrat an. Das Paradebeispiel, wie sehr Kettenlängen Einfluss auf z.B. Grignard-Reaktionsgeschwindigkeiten haben können.
Für Elektrophile hingegen kann man sagen, dass es schon reaktiv ist. Benzyl-Radikale/Kationen sind extrem stabil.

Aceton ist relativ unreaktiv. Elektrophile greifen hier natürlich über das Enol in alpha-Position an, das solltest du nicht vergessen. Die Keto-Enol-Tautomerie ist bei den anderen beiden Beispielen ja nicht möglich.

Zusammengefasst: Entscheide dich zunächst mal, welche Reaktivitäten du abwägen möchtest, die gegenüber Nucleophilen oder Electrophilen.

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Kommentar von Transposon
10.08.2016, 01:28

Danke für deine Antwort. Aus meiner Aufgabenstellung geht gar nicht wirklich hervor, welche Reaktivität gemeint ist. Dort steht "ordnen sie folgene Carbonyle nach Reaktivität". Immerhin habe ich nun gemerkt, dass die Betrachtung vielfältig sein kann und schwer ist abzuwägen.

Wenn man sich auf die Reaktivität des Carbonyl-C's , also nur auf nukleophile Angriffe bezieht, dann dürfte die Reihenfolge sein, wenn ich es richtig verstanden habe:

(2) Benzoesäuremethylamid: Dürfte am reaktivsten sein für nukleophile Angriffe, weil der Stickstoff Elektronen vom Carbonyl-C stärker zieht.

(1) Benzophenon: Ist stabil durch die mesomere Stabilisierung. 


(3) Aceton: ist nukleophil nicht angreifbar am Carbonyl-C, wegen der Elektronendichte, durch den I+ Effekt der Alkyle


Ja hier ist jetzt die Frage was macht das C angreifbarer, die
Stabilisierung durch Phenylringe oder die Elektronendichte durch die
beiden Alkylreste?

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Deine Bilder sind nicht mal gleich!

Außerdem werden Carbonyle nicht von Elektrophilen angegriffen, im Gegentum.

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