Reaktion Aminosäure mit HCl?

2 Antworten

Das Zwitterion ist schlecht wasserlöslich, weil die beiden Hydrathüllen
umgekehrt polarisiert sind, und somit keine einheitliche Hydrathülle möglich
ist.

Aber eigentlich ist es ja trotzdem nicht einheitlich oder? Wir haben ja noch das Cl-?**

Das Cl- schwimmt woanders herum. und nicht direkt an der Aminosäure. Sonst würde sich ja NaCl überhaupt nicht in Wasser lösen, wenn Na+ und Cl- immer beieinander bleiben würden.

Und noch eine Frage: **Wenn ich eine Aminosäure mit Salzsäure reagieren lasse: Soll ich dann Aminosäure+HCl->....+..... schreiben
oder Aminosäure + H30+ ->.....+..... ?**

Völlig egal.

Zunächst einmal ist es ja wichtig, ob du ein Aminosäuregemisch meinst, in dem quasi alle 20 AS vorliegen, oder ob du nur eine ganz bestimmte meinst. Jede einzelne AS hat einen ganz bestimmten pH-Wert, bei dem die Konzentration des Zwitterions, also der Zustand, bei dem gleich viele NH³+ Ionen und COO- Ionen im Molekül vorliegen, am höchsten ist. Man diesen pH-Wert den isoelektrischen Punkt. Bei diesem pH-Wert ist die Löslichkeit der AS am geringsten. AS, die zusätzliche Carboxylgruppen oder zusätzliche Aminogruppen tragen, sollte man noch einmal gesondert betrachten.

Wenn du nun eine AS-Lösung leicht ansäuerst, indem du verdünnte HCl zugibst, kommt es zu einem Überschuss von AS+ und Cl- Ionen, die beide große Hydrathüllen ausbilden. Folglich ist das Ganze dann gut wasserlöslich. Es ist dabei relativ unwichtig, welche starke Säure du wählst. Dennoch nimmt man bei AS in der Regel die Salzsäure, um sie in eine besser lösliche Form zu überführen. In der Reaktionsgleichung reicht es völlig aus einfach die Zugabe von H³O+ zu notieren.

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Danke hat mir sehr geholfen: Aber noch eine kurze Frage: Kann ich das so schreiben: Amminosäure+Hcl+H20= Amminosäure+H30+? 

Und dann Amminosäure(Zwitterion)+H30+-> Anion/Kation Amminosäure +h20?

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@yogiboy

Ich würde nur die drei Buchstaben für die spezielle AS (oder die ganze Struktrurformel) notieren (z.B. Gly für Glycin) und nichts weiter als H³O+ zugeben. Als Reaktionsprodukt liegt dann die AS als Gly+ vor. Das ist alles! Dass die ganze Reaktion im wässrigen Medium stattfindet, ist selbstverständlich. Manchmal notiert man noch unten an die Ionen angehängt in Klammern ein kleines (aq), das signalisieren soll, dass du im wässrigen Medium arbeitest. Es ist jedoch in der Praxis nicht notwendig die mit der zugegebenen HCl eingebrachten Cl- Ionen noch extra zu notieren. Man lässt sie einfach weg, weil sie in dem ganzen Geschehen keine Bedeutung haben.

Keineswegs darfst du aber ein einzelnes Wassermolekül notieren. Solche einzelnen Wassermoleküle werden erst dann wichtig, wenn sie zahlenmäßig relevant werden, wie das z.B. beim Hydratwasser von Kristallen der Fall ist.

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@rolfmengert

Danke für deine Antwort. Aber ich kann beim Reaktionspfeil so ein Bogen machen und da H20 drauf schreiben oder? Wäre das dann die korrektere Darstellung um auszudrücken, dass dabei Wasser frei wird?

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@yogiboy

Da das H³O+ Ion am negativen Carboxylation der AS andockt, und nur das Proton übergeht, wird ein Wassermolekül frei. Das ist richtig. Die positive Gesamtladung der AS ist durch das NH³+ Ende der AS hervorgerufen.

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Warum ist eine Aminosäure gut löslich?

Hallo liebe Community,

in meinem Chemie-Buch habe ich gelesen, dass eine Aminosäure gut in Wasser löslich ist, weil innerhalb der Kristallstrucktur der Aminosäuren ionische Bindungen zwischen den Molekülen herrschen. Als Zwitterion ist sie schlecht wasserlöslich.

Nun meine Frage: Eine Aminosäure hat doch als Zwitterion erst ionische Bindungen weil dann H30+ Ionen und COO- Ionen vorliegen oder? Und dadurch bildet sich die Hydrathülle schlechter. Aber warum wird jetzt gesagt, dass es gerade durch die ionischen Bindungen die Löslichkeit in Wasser hoch ist?

Natürlich hängt es auch ab, ob der Rest unpolar ist oder nicht, aber wenn wir mal allgemein von einer Aminosäure ausgehen und nicht den Res betrachten: Warum ist es gut löslich wenn es nicht gerade als Zwitterion vorliegt und was hat dies mit ionischen Bindungen zu tun?

Ich hoffe sehr ihr könnt mir weiter helfen :)

LG

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