Ortsangabe im Molekül

...komplette Frage anzeigen Oseltamivir (Tamiflu) [links] und Ascorbinsäure (Vitamin C) [rechts] - (Physik, Chemie, Biologie)

3 Antworten

Wenn ich also angeben möchte, an welchem Ort im Molekül sich welche funktionelle Gruppe befindet, wo fange ich an zu zählen (C-Atom)?

Uff. Das zu erklären würde mehrere Antworten erfordern. ;) In Deinen Beispielen: a) an der Doppelbindung im Ring und b) am Heteroatom im Ring.

Für fast noch wichtiger ist die Frage: Wie gehts dann weiter? Immer so, daß das Set der Lokanten möglichst klein ist. Bei a) ergeben sich 4 Möglichkeiten: (1,1,3,4,5), (1,1,3,4,5), (1,2,4,5,6), (1,2,3,4,6). Die beiden ersten, identischen, Sets sind kleiner als die zwei anderen, da beide an 2. Stelle eine 1 haben im Gegensatz zur 2 bei den beiden weiteren. Da nun die Doppelbindung und der Ester die 1 verpaßt bekommen mußt Du zur korrekten Zählweise noch die zweitwichtigste Gruppe raussuchen. Für b) gilt Selbiges, nur daß hier schon die erste Gruppe über die Uhrzeigerrichtung entscheidet.

Grundgerüst ist bei beiden Molekülen der Ring, an dem verschiedene Substituenten angebunden sind. Den musst du durchnummerieren.

Beim Oseltamivir ist der Ring ein Cyclohexen; C-Atom Nr. 1 muss eines der beiden an der Doppelbindung beteiligten sein (Cyclohex-1-en). Damit die anderen Substituenten möglichst kleine Nummern erhalten ist es das, das den Ester trägt.

Bei der Ascorbinsäure ist es noch einfacher: Nr. 1 ist der Ringsauerstoff.

cg1967 02.02.2013, 22:28

Damit die anderen Substituenten möglichst kleine Nummern erhalten ist es das, das den Ester trägt.

Es geht um das gesamte Set. Kleiner ist das, welches in der ersten unterschiedlichen Ziffer kleiner ist (hier ist das Set 1,1,x kleiner als 1,2,y). Beispiel: Ein am 2. C einfach und am 8. C doppelt chloriertes Decan ist ein 2,8,8-Trichlordecan (und nicht ein 3,3,9-Trichlordecan).

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Gustavus 03.02.2013, 12:24
@cg1967

Ja, richtig. Möglichst kleine Nummern heißt nicht in der Summe/im Durchschnitt.

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Du zählst so, dass die "Ortsangaben" total möglichst kleine Zahlen haben. Ethanol nennt man also nicht 2-Hydroxyethan, sondern 1-Hydroxyethan.

Wiki gibt dir die systematischen Namen der Verbindungen. Tamiflu ist (3R,4R,5S)-4-Acetamido-5-amino-3- (1-ethylpropoxy)cyclohex-1-en- 1-carbonsäureethylester und Ascorbinsäure (5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]- 3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-on.

cg1967 02.02.2013, 22:31

Ethanol nennt man also nicht 2-Hydroxyethan, sondern 1-Hydroxyethan.

Autsch. Weder noch, da die wichtigste Gruppe ins Suffix gehört.

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