Organische Farbstoffe, Aromaten, Mesomeriemodell

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Voraussetzung: Die Nitrogruppe zeigt einen –M-Effekt und die Aminogruppe einen + M-Effekt. Der Benzolring stellt ein delokalisiertes Elektronensystem dar.

Moleküle, die ein deloklisiertes Elektronensystem aufweisen, können Licht absorbieren. Die Energie eines Photons aus dem sichtbaren Licht versetzt dabei das Molekül in einen Zustand höherer Energie. Wird von der Lösung der Verbindung ein Absorptionsspektrum aufgenommen, so macht sich dieser angeregte Zustand in einer Absorption (es tritt ein „Peak“ auf) bei bestimmter Wellenlänge bemerkbar.

Je ausgedehnter nun das delokalisierte Elektronensystem ist, desto kleiner ist die Energie der Photonen, die ausreicht, um diesen angeregten Zustand hervorzurufen. Experimentell stellt man einen Peak bei größerer Wellenlänge fest, bzw. die Farbe der Verbindung geht beim Nitrobezol (gelb) in ein Orange beim p-Nitroanilin über.

Das trifft den Sachverhalt genau. Beim para-Molekül ist die Schwingungsfrequenz niedriger als beim ortho-Molekül.

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