Nikotin: Stereozentrum

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1 Antwort

Du fängst beim Pyrrolid-Ring am Stickstoff an zu zählen. Gehst du zum nächsten C-Atom, an dem der 3-Pyridin-Ring ist wirst du feststellen, dass dieses C-Atom einem den zuvor genannten Stickstoff, eineml den 3-Pyridin-Ring, einmal ein H-Atom und einmal ein weiteres C-Atom als Liganden hat. Die Pyridiyl-Gruppe lässt sich nicht in einen Pyrrolid-Ring überführen, also sind das zwei verschiedene Liganden, auch wenn das zu betrachtende C-Atom formal mit zwei weiteren C-Atomen verbunden ist.

Daraus ergeben sich an dieser Stelle vier verschiedene Liganden, somit befindet sich hier das Chiralitäts-Zentrum.

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slerrag 30.03.2014, 13:17

Hey, vielen Dank für die Antowort. Musste mich zwar durch die ganzen Begriffe durchbeißen, habs aber dank der ausführlichen Antwort kapiert. Gleich ne Nachfrage: An dem Chiralitätszentrum an der Bindung zum Pyridin ist keine Rotationsiomerie möglich aufgrund der Ringform oder?

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Kaeselocher 30.03.2014, 13:42
@slerrag

Enantiomere sind Grundsätzlich nicht durch Drehung von Bindungen ineinander überführbar, da sie keine Symmetrieebene besitzen. Wenn du dir das schlecht vorstellen kannst, kann ich dir nur empfehlen die Moleküle daheim nachzubauen, dann wirst du merken, dass es nicht geht. Einfach ein paar Styropor-Kügelchen mit Zahnstochern verbinden - reicht völlig für ein simples Modell ;-)

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