Nachweis für Alkansäuren?

5 Antworten

Nicht einfach, und auch nicht mit einem einzigen ultimativen "Zaubernachweis" zu erledigen. Wenn man sie Reinform (also meist als helle wachsartige Kristalle) vor sich liegen hat, ist schon viel damit getan nachzuweisen, dass sie sowohl in organischen Lösemitteln wie Ether oder Pentan als auch in wässriger Lauge (NaOH, KOH) lösbar sind. Aber das ist nur ein guter Nachweis für die funktionelle Gruppe -COOH. Genaue Kettenlängen und Strukturen kann man nur mit modernen Methoden wie Gaschromatographie und NMR aufklären.

Was sollst Du genau nachweisen? Ob eine vorliegende Substanz eine Alkansäure ist oder welche Alkansäure vorliegt? Gibt es Einschränkungen der Kettenlänge?

Eine typische Reaktion organischer Säuren ist die Veresterbarkeit. Dadurch kann man die ersten 4 Alkansäuren (als Ethylester) auch sehr gut unterscheiden. Methansäure kann man auch an der Kohlenstoffmonoxidbildung mit konzentrierter Schwefelsäure erkennen.

Die (gesättigten) Alkansäuren können per Brom von ungesättigten Säuren unterschieden werden. Letztere addieren Brom, erstere können nur per Substitution mit Brom reagieren. Wenn das passiert entsteht leicht nachweisbares Bromid.

Falls Du mit diesen ersten Hinweisen nicht selbst weiterkommst frag einfach nach.

In Untersuchungslabors spielen Nachweise von Alkansäuren bis höchstens 6 C-Atome eine Rolle. Diese Nachweise erfolgen gaschromatografisch. Sollen weitere Alkansäuren (bis 10 C-Atome) nachgewiesen werden, so würde man Siedepunktsbestimmungen durchführen.

oder auch Schmelzpunktbestimmungen, nachdem man zuvor Schutzfunktionsgruppen chemisch drangefriemelt hat, die einen höheren und besser ermittelbaren Schmelzpunkt ergeben als die pure Alkansäure.

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Alkansäuren allgemein? Schwierig! Weise nach, dass sie sauer sind (Indikator) und in einem weiteren Versuch, dass sie C enthalten (Oxidation zu CO2 oder Schwärzung im Glühröhrchen). Organische Säuren sind normalerweise Alkansäuren. Könnte natürlich noch ungesättigt oder aromatisch sein ...

Du kannst erstmal nachweisen, dass sie sauer wirken. Also in Wasser schmeissen, pH messen. Wenn er tief ist, hast du eine Säure.

Dann musst du noch nachweisen, dass es sich um eine organische Verbindung handelt. Dazu verbrennst du die Substanz und lässt das entstehende Gas durch eine Lösung von Ca(OH)2 laufen. Falls sich das Wasser trübt, hast du eine organische Substanz. Das nennt man auch die Kalkwasserprobe.

Du hast noch nicht ganz alle Alternativen ausgeschlossen (Benzoesäure zum Beispiel zählt man nicht zu den Alkansäuren, aber es würde bei beiden Tests durchgehen) und längerkettige Alkansäuren kannst du nicht in Wasser lösen, aber als Anfang reicht das, glaube ich.

Welche Carbonsäure hat denn schon einen "tiefen" pH-Wert? Ameisensäure und evtl. und Essigsäure, das wars auch schon.

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