Läuft eine E2-Eliminierung in cis schneller ab, obwohl trans bevorzugt (d.h. stabiler) ist?

3 Antworten

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Rein von der Reaktionskinetik kann die cis Eliminierung nicht schneller ablaufen wenn das trans Produkt bevorzugt ist :)

Prinzipiell muss zur E2 Eliminierung ein periplanarer Übergangszustand stattfinden; d.h. die zu brechenden 2 Einfachbindungen müssen in einer Ebene liegen- das wäre in der anti- und in der syn-Konformation möglich. weil die C-C Bindung ja noch frei drehbar ist.  Aus dem anti-Zustand entsteht trans und aus dem syn-Zustand ensteht die cis-Konfiguration.

Was Haupt- und was Nebenprodukt ist hängt hier letztlich von der günstigsten Ausgangskonformation des Moleküls statt. Wenn eine anti-periplanare Konformation etwas günstiger ist entsteht halt das trans Produkt. 

Bzw. wenn es zu einer sterischen Hemmung kommt, weil die Substituenten gauche stehen würde auch das trans-Produkt bevorzugt.

Meine Frage war anscheinend zu allgemein gehalten, entschuldigung. Also es geht genau genommen um folgende Verbindung: 1-Brom-2-mehtyl-1-phenyl-ethan. Einmal stehen die Phenylgruppen anti zueinander und einmal cis. Die Frage dazu war nun, welche der beiden Verbindungen schneller in einer E2-Reaktion reagieren würde. Ich hätte gedacht, dass die trans-Verbindung schneller reagiert, weil dort die Phenylgruppen keine gauche-Wechselwirkungen haben. Gehe ich in dieser Annahme richtig?

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@fanni93

Könntest Du den Verbindungsnamen nochmal prüfen? Was Du beschreibst wäre eigentlich 1-Brom-1-phenylpropan...

Oft wird 1,2-dibromo-1,2-diphenylethan als Beispiel genommen um stereospezifische Reaktionen zu erklären. Siehe "Einführung in die Organische Stereochemie" von Sheila R. Buxton,Stanley M. Roberts: (Kapitel 9, ab Seite 125)

https://books.google.de/books?id=AqCuBgAAQBAJ&pg=PA125&lpg=PA125&dq=1+-brom-1,2-diphenylethan+E2+eliminierung&source=bl&ots=7P0mZlPxjX&sig=Iok27JcjTVlmNb0YuFwbWVN4twU&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjC77a_hqfLAhXmvnIKHWjaD1wQ6AEIMDAD#v=onepage&q=1%20-brom-1%2C2-diphenylethan%20E2%20eliminierung&f=false

Wenn Du  1-Bromo-1,2-diphenylethan vorliegen hast stimmt auf jeden Fall Deine Annahme bzgl. der anti-periplanaren Stellung und des "gauche" Effekts.

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@PeterJohann

Sorry, ich war in Gedanken schon bei der nächsten Aufgabe. Der richtige Verbindungsname ist 1-Brom-1,2-diphenylpropan.

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Ich kann mit deiner Frage auch nicht wirklich was anfangen. Was willst du Eliminieren? Die Konfiguration des Produktes wir auch Maßgeblich durch die Stellung der Substituenten beeinflusst.

Daher kann ich auf diese allgemeine Frage keine allgemeine Antwort geben.

Ich hab' immer noch Probleme, Deine Frage zu verstehen - vielleicht, weil ich die sterische Hemmung nirgendwo in einer E2-Eliminierung unterbringen kann...

Kann man mit einem Chemiestudium trotzdem noch Pharmazeut werden?

Hallo Freunde,

ich stehe momentan vor der Qual der Wahl, mich für ein Studium entscheiden zu müssen. Sowohl Pharmazie als auch Chemie gefallen mir sehr gut; allerdings tendiere ich eher zu Chemie. Denke dann aber, dass ich eventuell eine Chance verpasst haben könnte. Ist es also möglich, nach dem Chemiestudium(Bachelor/Master/Promotion) seinen vorhandenen Abschluss ugs. gesagt noch auf einen Pharmazeutischen Abschluss upzugraden, ohne nochmal das ganze Pharmaziestudium absolvieren zu müssen?

Wenn wir schon dabei sind würde mich noch interessieren, ob es aktuelle Werte über das Durchschnittsgehalt von Pharmazieabsolvten/Chemieabsolventen gibt, die sagen wir mal beide in der Industrie arbeiten. Finde nur etwas veraltete Zahlen und möchte eigentlich schon wissen, wo ich besser dran wäre.

Danke für die Hilfe

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