konjungiert und isoliert? LIPIDE, chemie?

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3 Antworten

Moin,

ich weiß nicht so recht, was du meinst? Die Begriffe "konjugiert" (übrigens ohne "n" nach dem "u") und "isoliert" kenne ich im Zusammenhang mit Kohlenwasserstoffen, die mindestens zwei Doppelbindungen in ein und demselben Molekül besitzen. Dabei spricht man von isolierten Doppelbindungen, wenn zwischen den Kohlenstoffen, welche die Doppelbindungen ausgebildet haben, mindestens zwei Einfachbindungen liegen, zum Beispiel sind...

CH2=CH–CH2–CH=CH2
oder
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH2

... Moleküle mit isolierten Doppelbindungen.

Von konjugierten Doppelbindungen spricht man dagegen, wenn sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln, zum Beispiel sind...

CH2=CH–CH=CH–CH3
oder
CH3–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH3

... Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen.

Nur der Vollständigkeit halber sei an dieser Stelle noch erwähnt, dass man Doppelbindungen, die direkt aufeinander folgen, als "kumuliert" bezeichnet, zum Beispiel...

CH2=C=CH2–CH3.

Fettsäuren sind nun wieder lange Kohlenwasserstoffketten, die am Anfang eine Carboxygruppe haben (Carbonsäuren mit langer KW-Kette). Die Kohlenwasserstoffkette kann ausschließlich mit Einfachbindungen ausgestattet sein (gesättigte Fettsäuren) oder es können mehr oder weniger viele Doppelbindungen darin vorkommen (ungesättigte Fettsäuren). Zu den gesättigten Fettsäuren passen dann aber die Begriffe "konjugiert" oder "isoliert" nicht, es sei denn, du verstehst darunter etwas vollkommen anderes, als ich es oben beschrieben habe...?!
Und im Zusammenhang mit ungesättigten Fettsäuren passen diese Begriffe auch nur dann, wenn es im Molekül mindestens zwei Doppelbindungen gibt (mehrfach ungesättigte Fettsäuren). Erst wenn es mindestens zwei Doppelbindungen in der Kohlenwasserstoffkette der Fettsäure gibt, können diese isoliert oder konjugiert sein (oder im Prinzip auch kumuliert).

Ein Beispiel für eine Fettsäure mit isolierten Doppelbindungen wäre

alpha-Linolensäure (eine omega-3-Fettsäure, die vom omega-Ende aus betrachtet zwischen den Kohlenstoffen 3 und 4, 6 und 7 sowie 9 und 10 jeweils eine - also insgesamt drei - Doppelbindungen besitzt, die alle isoliert sind).

Ein Beispiel für eine Fettsäure mit konjugierten Doppelbindungen ist

Octadeca-9c,11t-diensäure (ein Derivat der Linolsäure). Das "c" hinter der "9" steht für "cis" und das "t" hinter der "11" steht für "trans" und bezieht sich auf die Geometrie des Moleküls...

Ein Beispiel für eine gesättigte Fettsäure ist Stearinsäure. Ein Beispiel für eine Fettsäure mit nur einer Doppelbindung wäre Ölsäure.

Unter dem Begriff Lipid fasst man schließlich hydrophobe (also im Grunde alle wasserabweisenden) Stoffe zusammen. Im engeren Sinne meint man damit meist Fette oder fettähnliche Stoffe. Auch zu diesem Begriff passen "konjugiert" und "isoliert" nicht im oben erklärten Sinne.

Natürlich könntest du - etwas abgefahren - sagen, dass ein einzelnes Fettsäuremolekül, das einsam und allein und fern seiner "Brüder" vor sich hin treibt, ein isoliertes Fettsäuremolekül (und damit auch ein isoliertes Lipid) ist. Nach dieser Vorstellung könnten dann zwei (oder mehr) miteinander assoziierte Fettsäuremoleküle, die zum Beispiel über van-der-Waals-Kräfte zusammenhängen als "konjugiert" angesprochen werden (also konjugierte Lipide sein), aber ich denke, dieser Terminologie würden die wenigsten folgen wollen...

LG von der Waterkant.

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Es betrifft nur Fettsäuren mit mindestens 2 Doppelbindungen, mehrfach ungesättigte Fettsäuren also.

Üblicherweise liegen die Doppelbindungen in isolierter Form vor.

Z.B. mit einer Doppelbindung zwischen den C-Atomen 9 und 10, gefolgt von der nächsten Doppelbindung zwischen den C-Atomen 12 und 13.

Sind die Doppelbindungen konjugiert angeordnet, so liegen die beiden Doppelbindung knapper beieinander, also zwischen den C-Atomen 9 und 10 und danach zwischen den C-Atomen 11 und 12.

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