Kohlenhydrate reduzierende Wirkung

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Es kommt darauf an, an welchem C-Atom das Vollacetal entstanden ist. Wenn es an der Fructose bei C2 entsteht, (wie bei Sacharose), ist die Bindung blockiert und du bekommst sie nur unter harten Bedingungen (kochen mit Säuren etc.) auf. Nachdem das Vollacetal hydrolysiert ist (Spaltung unter Aufnahme von Wasser), reduziert der Zucker auch wieder, denn dann ist die Umwandlung in Glucose möglich. Dies geht über eine Keto-Enol-Tautomerie (wenn du noch mal weiter lesen willst: https://www.google.com/search?q=Keto-Enol+tautomerie+fructose&tbm=isch&tbo=u&source=univ&sa=X&ei=wmp9UvZl5PPSBb6bgMgJ&ved=0CC8QsAQ&biw=1366&bih=598#facrc=_&imgdii=_&imgrc=3Nm7Ob8T2ccANM%3A%3BZDCpc2DZVqL6OM%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.chemieunterricht.de%252Fdc2%252Fkh%252Fimages%252Fkh-kh3.gif%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.chemieunterricht.de%252Fdc2%252Fkh%252Fkh-kh.htm%3B462%3B260) Wenn du ein Molekül hast, bei dem das Vollacetal an einem anderen C-Atom der Fructose entstanden ist, kann das Halbacetal an C2 aufgehen und du hast obige reduzierende Wirkung.

hallo miri208 - Kompliment für deine Frage! Du hast Recht, dass Ketone normalerweise nicht reduzieren sollten und daher auch Fructose nicht. Eine Erklärung für die reduzierende Wirkung ist jedoch, dass Fructose unter diesen Bedingungen teilweise in Glucose umgewandelt wird, die Glucose reagiert und dann Fructose "nachgeliefert" wird (dynamisches Gleichgewicht). Beide Moleküle haben ja die gleiche Summenformel.... Bezüglich Aufgabe 1: Ja, du hast Recht - ein Vollacetal an C1 kann eben nicht mehr aufgespalten werden und daher ist beispielsweise Saccharose nicht reduzierend.

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Danke:) Kann sich denn die Fructose auch innerhalb eines Disaccharids in Glucose umwandeln oder ist das nur als Monosaccharid möglich?

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@miri208

Das Halbacetal kann sich nur dann problemlos öffnen (und umlagern), wenn es nicht Teil eines Vollacetals geworden ist..... - also keine Bindung über C2. bei der Fructose

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