Ist Phenol ein Alkohol?
Im Unterricht hat mir mein Chemielehrer erzählt, dass Phenol ein tertiärer Alkohol ist. Ich weiß selber natürlich, dass dies eben nicht so ist. Nur wie kann ich dagegen argumentieren, wenn er mir erzählen möchte, dass Phenol eben doch ein Alkohol ist, aufgrund der -ol-Endung?
3 Antworten
Hi,
Die Wahrheit liegt wie immer in der Mitte. Phenol hat eine -OH Gruppe und kann einige typische Reaktionen von Alkoholen durchführen.
Auf Grund des +M-Effektes, der Möglichkeit zur Polykondensation zu Phenoplasten und des für Alkohole extrem hohen pKs-Wertes ist Phenol aber eine Besonderheit.
Wenn dein Lehrer also sagen möchte, daß Phenol auch alkoholische Eigenschaften hat, dann ja. Dann hat er irgendwie auch recht. Ist Phenol ein typischer Alkohol? Nein, ganz sicher nicht. Da hast du recht.
Ein tertiärer Alkohol ist Phenol schon mal auf keinen Fall. Phenol zeigt auch keinerlei Keto-Enol Tautomerie.
Ich würde sagen, man kann Phenol als eine Art Alkohol im Schulunterricht einführen, um die (wenigen) Gemeinsamkeiten aufzuzeigen, aber dann muß man sehr schnell zu Phenol als eigener chemischer Gruppe übergehen, um die Besonderheiten erklären zu können.
m.f.G.
anwesende
nur noch mal zur Info, weil Phenole hier sehr streng von Alkoholen getrennt behandelt werden.
http://www.chem.uzh.ch/robinson/lectures/AC_BII/Kap9/kap9.html
hier gibt es übrigens noch weitere Farbreaktionen:
Wikipedia sagt dazu:
Wenn die Hydroxygruppe an ein nicht-sp 3-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, das Teil eines aromatischen Ringes ist, so werden diese Verbindungen als Phenole bezeichnet [3] und zählen nicht zu den Alkoholen.
Laut IUPAC Goldbook ist ein Alkohol ein sp3 hybridisierter Kohlenstoff mit einer OH-Gruppe. https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00204
Kennst du auch Beispiel Reaktionen oder Reaktionsmechanismen, welche Phenol eingeht, jedoch normale Alkohole(Hydroxy-Gruppe am sp3-hybridisierten Kohlenstoff) nicht eingehen oder anders herum?