Ist Mandelsäure gleich Mandelsäure?

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5 Antworten

Ja. Denn ob ein Molekül nun in einer Pflanze oder in einem Reaktor synthetisiert wurde, ist für das Molekül vollkommen egal. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften sind in beiden Fällen vollkommen identisch. 

Nicht zwangsläufig.

Mandelsäure kann in zwei unterschiedlichen Konstellationen, sogenannten "Enantiomeren" vorliegen. Dies kennt man beim Joghurt und der links-drehenden Milchsäure.

Bei der Mandelsäure gibt es eben auch die linksdrehende und rechtsdrehende Variante, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten (oder wie ein Paar Schuhe).

Enantiomere haben viele gleiche Eigenschaften, aber sind nicht vollkommen gleich. Insbesondere in (bio)chemischen Vorgängen in denen andere Enantiomere beteiligt sind, können sie sich unterscheiden.

Es ist häufig so, dass in der Natur nur eine Form vor kommt, während im Labor häufig beide synthetisiert werden. Man kann sie chemisch trennen aber das ist natürlich Aufwand.

Wie sich das bei der Mandelsäure verhält, kann ich so nicht sagen.

Sonjabee 06.08.2017, 09:04

Ich habe ein DL -Mandelsäure vorliegen, die ich für kosmetische Behandlungen verwenden wollte. Nun bin ich unsicher, scheint aber die gleiche wie eine RS-Mandelsäure zu sein. Nur, ob diese auch in Seren und Cremes verwendet wird....? 

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bartman76 06.08.2017, 10:53
@Sonjabee

D/L und R/S sind nur unterschiedliche Nomenklaturen für die Bezeichnungen der Enantiomere. Es gibt hier nur 2 unterschiedliche.

DL oder RS beschreibt i.A. ein racemisches Gemisch (Racemat), was hier einfach nur beeutet, beide Formen liegen zu gleichen Anteilen vor. Also ist DL in diesem Falle gleichbedeutend wie RS.

Ob das aber nun der Zusammensetzung von Mandelsäure entspricht, wie sie auch in der Natur vor kommt, kann ich nicht sagen.

Wie gesagt: Häufig kommt in der Natur nur einer der Enantiomere vor. Ob das bei Mandelsäure der Fall ist, weiß ich nicht.

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Die Wirkung ändert sich nicht. Aber nur bei der einen darfst Du "aus natürlichen Zutaten" aufs Etikett schreiben.

Sonjabee 06.08.2017, 09:05

Also könnte ich sie für kosmetische Anwendungen verwenden?

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TomRichter 06.08.2017, 16:12
@Sonjabee

Kannst Du.

Bei Vitaminen und Arzneimitteln macht es einen Unterschied, welches der Enantiomeren man zu sich nimmt, da diese mit anderen im Organismus vorhandenen chiralen Molekülen reagieren sollen.

Der Sinn der Mandelsäure in Kosmetik ist aber ihre Säure-Eigenschaft, diese ist unabhängig von der Konfiguration.

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Bevarian 07.08.2017, 12:36
@TomRichter

Bei Vitaminen und Arzneimitteln macht es einen Unterschied, welches der Enantiomeren man zu sich nimmt

Wir wollen ja jetzt nicht schon wieder auf Thalidomid herumhacken ;(((

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TomRichter 07.08.2017, 15:06
@Bevarian

Ich denke, die Mehrheit der Leser weiß nicht, was das ist, da lohnt sich das Herumhacken doch gar nicht.

Aber für die, die es wissen wollen: der Handelsname war Contergan.

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Nein, da Mandelsäure ein chirales C-Atom besitzt und somit  Enatiomere bildet.

In der Natur kommt fast nur die D-(-)-Mandelsäure vor, bei der chemischen Synthese bildet sich das Racemat.

ich weiß nicht, welche Begleitstoffe wo enthalten sind. Es muss immer Ph.Eur. drauf stehen!

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