Ist Keto-Endiol-Tautomerie das selbe wie Keto-Enol-Tautomerie?

3 Antworten

Die Keto-Enol-Tautomerie tritt bei allen Carbonylverbindungen auf, z.B. Aceton oder Acetessigester

CH₃–CO–CH₃    ⇌    CH₂=C(OH)–CH₃

CH₃–CO–CH₂–COOC₂H₅    ⇌    CH₃–C(OH)=CH–COOC₂H₅

Bei Aceton liegt das Gleichgewicht sehr weit links, aber beim Acetessigester ist es etwas ausglichener, weil die C=C-Doppelbindung der rechten Struktur in Konjugation zur zweiten Carbonylgruppe steht.

Eine Keto-Endiol-Tautomerie tritt auf, wenn eine Carbonylverbindung eine α-ständige OH-Gruppe hat. Die Endiol-Form hat dann zwei OH-Gruppen:

CH₂OH–CO–CH₃    ⇌    CH(OH)=C(OH)–CH₃

Dieses Endiol hat jetzt aber zwei Möglichkeiten zur Tautomerie: Entweder hüpft es einfach wieder zurück (dazu muß das H vom OH des mittleren C zum linken C wandern). Oder umgekehrt das H vom OH des linken C wandert zum mittleren C.

CH(OH)=C(OH)–CH₃  ⇌   H–CO–C(OH)H–CH₃

Dadurch ist die Carbonylgruppe insgesamt vom mittleren zum linken C gewandert, und wir haben plötzlich einen Aldehyd. Diese Art von Reaktion kann man in der Kohlenhydrat-Chemie beobachten (da wimmelt es ja von Polyhydroxycarbonylverbindungen, die wir meist Zucker nennen). Sie ist auch der Grund dafür, warum Fructode, oder allgemein α-Hydroxyketone einen postiven Fehling geben (weil sie sich im Alkalischen zum Aldehyd umlagern können).

Panik ist nie gut, und wenn jemand en, ol und Tautomerie kennt, ist er wohl von Schulaufgabenhilfe etwas entfernt.

Also mach dich locker und folge deinem Geist (Total Recall). Ein "en" ist eine Doppelbindug, ein "ol" ist eine OH-Gruppe, ein "enol" ist eine OH-Gruppe an einem per Doppelbindung gebundenen C-Atom. Und was ist dann ein "endiol"? Es ist nicht eine OH-Gruppe zwischen zwei Doppelbindungen, weil das "di" vor dem "ol" steht. Also eine Doppelbindung mit je einer OH-Gruppe an den doppeltgebundenen C-Atomen.

Ist nicht so ganz mein Fach, kenne nur die Fumarsäure und Fumarate, wenn mein Gedächtnis mich nicht trügt. Und ungesättigte Fettsäuren. Enole oder Endiole sind da schon Exoten. PEP, Phospho-Enol-Pyruvat gib't es halt nur mit Phosphat.

Endiole sind halt Thema der organischen Chemie, nicht der Biochemie. Und hey, du must das lernen, ich zum Glück nicht. Zumindest weiß ich, dass das "di" sich auf "ol" bezieht.

Nach einer friedlich durchlebten Nacht leuchtet das auch ein, meine beginnt bald, bin halt Nachtmensch.

Zeichne mal ein Enol und Endiol auf, dann siehst Du den Unterschied. 

oder du informierst dich darüber, was das di wohl in endiol zu bedeuten hat ;)

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