Ist Keto-Endiol-Tautomerie das selbe wie Keto-Enol-Tautomerie?

3 Antworten

Die Keto-Enol-Tautomerie tritt bei allen Carbonylverbindungen auf, z.B. Aceton oder Acetessigester

CH₃–CO–CH₃    ⇌    CH₂=C(OH)–CH₃

CH₃–CO–CH₂–COOC₂H₅    ⇌    CH₃–C(OH)=CH–COOC₂H₅

Bei Aceton liegt das Gleichgewicht sehr weit links, aber beim Acetessigester ist es etwas ausglichener, weil die C=C-Doppelbindung der rechten Struktur in Konjugation zur zweiten Carbonylgruppe steht.

Eine Keto-Endiol-Tautomerie tritt auf, wenn eine Carbonylverbindung eine α-ständige OH-Gruppe hat. Die Endiol-Form hat dann zwei OH-Gruppen:

CH₂OH–CO–CH₃    ⇌    CH(OH)=C(OH)–CH₃

Dieses Endiol hat jetzt aber zwei Möglichkeiten zur Tautomerie: Entweder hüpft es einfach wieder zurück (dazu muß das H vom OH des mittleren C zum linken C wandern). Oder umgekehrt das H vom OH des linken C wandert zum mittleren C.

CH(OH)=C(OH)–CH₃  ⇌   H–CO–C(OH)H–CH₃

Dadurch ist die Carbonylgruppe insgesamt vom mittleren zum linken C gewandert, und wir haben plötzlich einen Aldehyd. Diese Art von Reaktion kann man in der Kohlenhydrat-Chemie beobachten (da wimmelt es ja von Polyhydroxycarbonylverbindungen, die wir meist Zucker nennen). Sie ist auch der Grund dafür, warum Fructode, oder allgemein α-Hydroxyketone einen postiven Fehling geben (weil sie sich im Alkalischen zum Aldehyd umlagern können).

Panik ist nie gut, und wenn jemand en, ol und Tautomerie kennt, ist er wohl von Schulaufgabenhilfe etwas entfernt.

Also mach dich locker und folge deinem Geist (Total Recall). Ein "en" ist eine Doppelbindug, ein "ol" ist eine OH-Gruppe, ein "enol" ist eine OH-Gruppe an einem per Doppelbindung gebundenen C-Atom. Und was ist dann ein "endiol"? Es ist nicht eine OH-Gruppe zwischen zwei Doppelbindungen, weil das "di" vor dem "ol" steht. Also eine Doppelbindung mit je einer OH-Gruppe an den doppeltgebundenen C-Atomen.

Ist nicht so ganz mein Fach, kenne nur die Fumarsäure und Fumarate, wenn mein Gedächtnis mich nicht trügt. Und ungesättigte Fettsäuren. Enole oder Endiole sind da schon Exoten. PEP, Phospho-Enol-Pyruvat gib't es halt nur mit Phosphat.

Endiole sind halt Thema der organischen Chemie, nicht der Biochemie. Und hey, du must das lernen, ich zum Glück nicht. Zumindest weiß ich, dass das "di" sich auf "ol" bezieht.

Nach einer friedlich durchlebten Nacht leuchtet das auch ein, meine beginnt bald, bin halt Nachtmensch.

Zeichne mal ein Enol und Endiol auf, dann siehst Du den Unterschied. 

oder du informierst dich darüber, was das di wohl in endiol zu bedeuten hat ;)

1

Chemie : Verseifung...Wie funktioniert das ganze?

Moin,

ich muss den Verseifungsmechanismus aufschreiben , wo Adinsäuredieethylester mit Natronlauge zu Adipinsäure reagiert.

Ich habe hier ein Schema, was ich gerade versuche anzuwenden:

https://de.wikipedia.org/wiki/Verseifung

Also das OH vom NAOH geht an die Doppelbindung mit dem O ran.

  1. Problem: Adipinsäuredieethylester hat 2 Sauerstoff Doppelbindungen. Welche nehme ich ?

  2. Problem : Neben dem angreifenden OH ist OR im Mechanismus angegeben. Bei Adipinsäuredieethylester habe ich aber anstatt dem OR eine OH Gruppe. Ergibt irgendwie kein Sinn... Das OH greift doch nicht da an , wo es daneben dann wieder eine OH Gruppe hat ? Normalerweise müsste da doch OR stehen ?!

...zur Frage

Nachschreibeklausur in der Uni!

Hey.. Also ich habe morgen eine Wiederholungsklausur in Chemie, weil ich die erste Klausur wegen einem Punkt nicht bestanden habe. Nun habe ich total Panik, dass die Arbeit morgen viel schwieriger sein wird, als die erste.. Habt ihr Erfahrungen?? Danke :/

...zur Frage

Mutarotation? (Nicht-)Reduzierende Zucker? Keto-Enol-Tautomerie?

Beim Thema Kohlenhydrate tu ich mich schwer, seh ich ein.. Aber nachdem ich fast alles verstanden hab bleiben mir noch wenige Fragen übrig, die ich mangels Fachwissen und zu komplizierten Erklärungen im Internet und Büchern nicht lösen kann. Oben hab ich 3 Begriffe hin geschrieben, die mir absolut nicht einleuchten. Wann ist ein Saccharid reduzierend und wann nicht? Und was bringt das? Was hat die Mutarotation mit dem optischen Drehwinkel polarisierten Lichtes eines Stoffes zu tun? Welche Form der Isomerie ist die Keto-Enol-Tautomerie? Bin um jede Antwort, die mich ans Ziel bringt dankbar! Danke im Vorraus:)

...zur Frage

Was möchtest Du wissen?