Isomere Substitutionsprodukte?
Hallooo,
Ich hoffe mal das mir jemand hier vielleicht helfen kann:
Ich scheibe nächste Woche meine Klausur im Chemie ( Leistungskurs) und hab das Thema Organische Chemie. Vorab ich hab sowieso Probleme in den Fach und muss deswegen auch dementsprechend viel lernen..
In meinem Buch ist hier jetzt die Rede von Isomerer Substitutionsprodukte?! Klar es hat was mit der radikalischen Substitution zu tun aber ich verstehen überhaupt nicht worum es da geht :( Es soll wohl irgendwie erklären, wieso bei der Chlorierung von Propan das Produktverhältniss nicht 3:1 sondern 1:1 ist mehr konnte ich dem Text aber nicht entnehmen :D
2 Antworten
Ja, das ist eine typische Aufgabe.
Wenn man Propan radikalisch halogeniert (1x) gibt es ja verschiendene Isomere, die rauskommen können. Also Produkte der Summenformel C₃H₇Br mit unterschiedlicher Summenformel.
Genaugenommen gibt es 2, nämlich das 1-Brompropan und das 2-Brompropan - das Brom hängt also entweder an einem der randständigen Cs (den CH₃-Gruppen) oder am zentralen (der CH₂-Gruppe).
Die Reaktion läuft ja nun so ab, dass ein Br· sich ein H-Atom greift und zu HBr wird und ein Propyliumradikal zurücklässt, das mit einem Br-Br zu einem neuen Br· reagiert und einem Brompropan.
Jetzt könnte man vermuten, dass 3x so viel 1-Brompropan rauskommt wie 2-Brompropan, weil es insgesamt 6 H-Atome gibt, bei deren Reaktion 1-Brompropan rauskäme, aber nur 2, bei denen 2-Brompropan rauskäme. Verhältnis also 6:2 = 3:1.
Tatsächlich findet man aber ein Verhältnis von ca. 1:1.
Das liegt daran, dass Radikale an primären C-Atomen reaktiver sind als solche an sekundären. Daher ist es auch schwerer, sie zu bilden (reagieren praktisch sofort zurück). Deshalb bildet sich bevorzugt das Radikal am sekundären C-Atom, so dass trotz der größeren Menge an H-Atomen an primären Cs mehr 2-Brompropan entsteht als man denken würde, wenn die Reaktion einfach zufällig ablaufen würde und die Bromradikale jedes H mit der gleichen Wahrscheinlichkeit abstrahieren könnten.
Hoffe geholfen zu haben.
Isomere sind Moleküle, die bei gleicher Summenformel (Art und Anzahl der Atome), räumlich unterschiedlich aufgebaut sind (Atomanordnung).
Isomere Substitutionsprodukte sind also Moleküle, die bei einer Substitution entstehen, die gleiche Summenformel haben, deren Atome aber verschieden angeordnet sind.
Es geht wohl um die Isomere 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, richtig?
Das Propan-Molekül besitzt ein sekundäres C-Atom und zwei primäre C-Atome. Damit gibt es 6 H-Atome, deren Substitution zu 1-Chlorpropan führen würde und 2 H-Atome, deren Substitution zu 2-Chlorpropan führen würde. Rein statistisch erwartet man also ein Produktverhältnis von 6:2 = 3:1.
Aber...
Die Bindungsenergie zwischen C- und H-Atom ist beim sekundären C-Atom etwas geringer, als beim primären C-Atom. Die Bindung zwischen dem sekundären C-Atom und dem H-Atom ist also leichter zu spalten und damit ist die Wahrscheinlichkeit, dass sich ein sekundäres Propyl-Radikal bildet (das zu 2-Chlorpropan führt) auch größer.
Außerdem sind sekundäre Radikale stabiler als primäre Radikale. Sie existieren also länger und es kann mehr 2-Chlorpropan entstehen. Zur Stabilität solltest du mal nach schlagen was es mit dem induktiven Effekt auf sich hat, die benachbarte Alkylgruppen tragen dabei zur Stabilisierung bei.
Respekt!
Du hast locker nebenbei das Chlor durch Brom substituiert ;-)