intramolekulare umprotonierung - was heißt das?

1 Antwort

Die Umlagerung von Wasserstoffionen innerhalb eines Moleküls durch Bindungsbrüche organischer R-H-Bindung und Neubildung neuer R-H-Bindungen

R ist dabei ein beliebiger organischer Rest.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Studium mit Spezialisierung in Biomolekularer Modellierung

Was wäre das dann bei einer Veresterung?

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@MAXIMlLIAN

Die Veresterung nach Fischer ist meines Wissens eine säurekatalysierte Reaktion. Dementsprechend wird eine Carbonsäure zunächst durch Protonierung aktiviert. Dadurch existiert ein sog. tautomeres Gleichgewicht abhängig von der Protonierung der Carbonsäure.

Und dieses tautomere Gleichgewicht ist eben abhängig von intramolekularen Umlagerungen von Wasserstoffatomen.

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@Phleppse

Wo findet die Protonierung bei der Reaktion zwischen butansäure und Ethanol statt?

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@MAXIMlLIAN

Am doppelt gebundenen Sauerstoffatom der Carboxylgruppe der Butansäure.

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@MAXIMlLIAN

Nach dem nukleophilen Angriff des Alkohols wird das Proton am Alkohol abstrahiert und Wasser geht raus. Dann wird nochmal am Sauerstoff deprotoniert, das Produkt ist der Ester.

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@Phleppse

ist die Protonierung am doppelt gebundenen Sauerstoffatom der butansäure oder an der des esters?

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@MAXIMlLIAN

An der Butansäure. Dadurch wird die Carbonsäure überhaupt aktiviert, damit die Veresterung stattfindet.

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@Phleppse

Ich habe nicht genau verstanden, wo jetzt deprotoniert wird.

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@MAXIMlLIAN

OK, klamüsern wir das Ganze einmal auseinander.

Schritt 1: Saure Aktivierung der Carbonsäure. Protonierung am doppelt gebundenen Sauerstoff, Verschiebung von Elektronen in Richtung Sauerstoff. Formal positive Ladung am Carboxylkohlenstoffatom.

Schritt 2: Nucleophiler Angriff der Hydroxylgruppe des Alkohols.

Schritt 3: Intramolekulare Umlagerung des Protons der Hydroxylgruppe des Alkohols an Hydroxylgruppe der Carbonsäure, formal als R-OH2+-Gruppe

Schritt 4: Abspaltung von Wasser

Schritt 5: Deprotonierung der Hydroxylgruppe des Esterzwischenproduktes zur Regeneration des Katalysators.

Schritt 6: Endprodukt Ester.

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@MAXIMlLIAN

Carbonsäure + Proton ist dein Carbenium-Ion.

Naja, zum fertigen (ungeladenen) Ester haben wir immer noch eine positive Ladung zu viel. Die wird mittels Deprotonierung entfernt.

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