Hydroxylalkylrest - imduktiver Effekt?

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2 Antworten

Hydroxygruppen besitzen einen negativen I-Effekt. Das heißt es zieht die Bindungselektronen zwischen sich und dem C-Atom weiter zu sich. Dadurch wird das C-Atom, an das die OH-Gruppe gebunden ist stärker positiv, als sie es ohne die OH-Gruppe wäre. Das schwächt den +I Effekt, der von der Alkylgruppe ausgeht. Bildlich gesprochen zieht demnach das C der Carboxylgruppe stärker an der Bindung zum O der Hydroxgruppe der Carboxylgruppe. Dieses Sauerstoffatom muss mehr Kraft aufbringen, um die Bindung zu halten und kann dadurch nicht so stark am H Atom ziehen und das H Atom kann leicher abgespalten werden.

In der Propansäure ist der +I des Alkylrest stärker und dadurch kann das O der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe stärker am H ziehen und die Acidität ist geringer als bei der Milchsäure.

Ist jetzt recht bildlich gesprochen, aber hoffentlich verständlich.

Kannst du übrigens auch am pKs Wert der beiden Säuren erkennen. Der pKs Wert der Milchsäure ist geringer als der der Propansäure. Geringerer pKs Wert -> größere Acidität

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Allgemein: Ein +I-Effekt auf die Carboxylgruppe verringert die Acidität, ein -I-Effekt verstärkt sie. Sauerstoff ist viel elektronegativer als Kohlenstoff, bewirkt also einen -I-Effekt.

Wenn du die pKs-Werte vergleichst, siehst du, dass Milchsäure (3,90) eine stärkere Säure ist als Propansäure (4,87). Beide haben eine C3-Kette, die einen +I-Effekt bewirkt. Aber die zusätzliche OH-Gruppe der Milchsäure zieht Elektronen ab (-I), was sich auch auf die Carboxylgruppe auswirkt.

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