Hilfe mit den Chemie Hausaufgaben (Butanol)?

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4 Antworten

Moin,

Butanol besteht aus einem wasserliebenden (hydrophilen) Teil, nämlich der Hydroxygruppe, –OH, und einem wasserabweisenden (hydrophoben) Anteil, nämlich dem Butyl-Rest (CH3–CH2–CH2–CH2–).
Der hydrophile Teil, also die Hydroxygruppe, ist polar, weil der Sauerstoff eine größere Elektronegativität besitzt als der Wasserstoff, so dass er das bindende Elektronenpaar stärker zu sich heran zieht. Dadurch erhält der Sauerstoff eine negative Teilladung (Partialladung), während der Wasserstoff positiv teilgeladen ist. Solch einen Zustand besitzen alle polare Lösungsmittel, weshalb man Butanol in diesem Zusammenhang als polares Lösungsmittel bezeichnen könnte.
Nun ist es aber tatsächlich so, dass sich Butanol zwar mit praktisch allen unpolaren Stoffen beliebig mischen lässt (das heißt, dass Butanol unbegrenzt in organischen Lösungsmitteln löslich ist), aber nur mäßig gut in Wasser lösen lässt (7,9 g in 100 g Wasser). Darum finde ich die von dir angegebene Aufgabe "Erläutern Sie..." ein bisschen merkwürdig, weil es eigentlich heißen sollte "... das unpolare Stoffe sehr gut löst, während polare Stoffe nur mäßig löslich sind."

Die Begründung ist, dass der Butyl-Rest einerseits relativ lang (groß) ist, andererseits praktisch nur unpolare Bindungen besitzt. Das führt dazu, dass sich die Alkylkette schlecht um geladene Teilchen (Ionen) oder teilgeladene Moleküle (wie den Dipol Wasser) lagern kann, so dass das Lösungsvermögen für solche Teilchen gering ist. Der dafür gut geeignete Teil (die Hydroxygruppe) ist im Vergleich zu diesem Alkylrest (nahezu) unbedeutend klein.

Nach dem Grundsatz "Gleiches löst sich in Gleichem!" kann also Butanol andere Moleküle mit vielen unpolaren Bindungen (organische Kohlenwasserstoffe) gut lösen, während geladene Ionen oder Moleküle mit polaren Bindungen nicht besonders gut gelöst werden können.

Den Vortrag kannst du - je nach Wissensstand - noch zeitlich dehnen, indem du eine schöne Definition des Begriffs Elektronegativität bringst (zum Beispiel »Elektronegativität ist das relative Maß für das Bestreben eines Atomrumpfs, das bindende Elektronenpaar einer Atombindung zu sich heran zu ziehen.«), dann auf unpolare, polare und stark polare Bindungen eingehst (grob kannst du sagen, dass Elektronegativitätsdifferenzen zwischen 0 bis 0,4 unpolare Bindungen ergeben, Differenzen zwischen 0,5 bis 1,6 werden als zunehmend polare Bindungen bezeichnet, während man bei einer Elektronegativitätsdifferenz ab 1,7 von ionischen Bindungen ausgeht.
Sodann erklärst du den Kernaspekt von Lösungsmitteln ("Gleiches löst sich in Gleichem") und gehst darauf ein, dass bei polaren Lösungsmitteln einerseits polare Bindungen vorherrschen, so dass sich alles gut darin löst, was selbst geladen oder teilgeladen ist (Wechselwirkungen zwischen polaren Bindungspartnern und Ionen oder anderen polaren Bindungspartnern), während Molekülabschnitte mit unpolaren Bindungen gut über van-der-Waals-Kräfte Beziehungen zu anderen Molekülen mit unpolaren Bindungen aufbauen und diese deshalb gut lösen können. Dann kannst du noch auf diese van-der-Waals-Kräfte eingehen. Ich denke, damit kann man locker den geforderten Zeitrahmen abdecken, wenn man alles gut vorbereitet und mit Beispielen füllt. Viel Glück dabei...

LG von der Waterkant.

DedeM 03.11.2016, 20:12

Solltest du noch eine Erweiterung brauchen, um Zeit zu schinden, könntest du auch noch darauf eingehen, dass es zwei Butanole gibt, nämlich Butan-1-ol (oder auch 1-Butanol) und Butan-2-ol (2-Butanol). Das letztere ist besser wasserlöslich (29 g in 100 g Wasser). Dann könntest du diesen interessanten Umstand thematisieren. Butan-2-ol ist deshalb besser wasserlöslich, weil hier die begünstigende Hydroxygruppe am 2. Kohlenstoffatom der C4-Kette sitzt. Sie ist also etwas "zentraler". Dadurch wird der hydrophobe Anteil des Moleküls quasi in zwei Hälften "geteilt", nämlich eine CH3-Kette und eine CH3-CH2-Kette. Beide sind deutlich kürzer als eine CH3-CH2-CH2-CH2-Kette. Toll, die Chemie, gelle?!

Nochmals einen schönen Gruß von der Waterkant...

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Schau dir das Molekül an und beurteile, welche funktionellen Gruppen enthalten sind (sind nicht sehr viele). Was ist die Voraussetzung für ein Lösungsmittel um polare/unpolare Substanzen lösen zu können?

Es gibt Eigenschaften, die man mit vorhanden / nicht vorhanden oder ja / nein beantworten kann.
Eine Frau kann z.B. nicht ein bisschen schwanger sein.

Andere Eigenschaften sind fließend.
Ich z.B. bin nicht schön/hässlich, stark/schwach oder schlau/dumm, sondern immer irgendwo in einer Skala angesiedelt.

Polarität ist auch kein entweder/oder, sondern eine Frage der Stärke.
Stoffe sind mehr oder weniger (stark) polar.
OK, einige sind fast völlig unpolar. Fast!

Butanol ist relativ wenig polar, gerade ausreichend, dass es sich einigermaßen gut in Wasser löst. Aber nicht genug, dass es sich unbeschränkt (in jedem beliebigen Verhältnis) mit Wasser mischt, wie Äthanol und viele andere.

Der beste "Schmuck" für deinen Vortrag ist es, dass du das Thema verstanden hast.

Weil Butanol zu den Alkanolen/Alkoholen gehört. 

Genauer nachzulesen hier,:

Google: Alkanole

chemie.de

1-Butanol

Und hier, :

Google: Butanol polares Lösungsmittel

chemieunterricht.de

Google/Videos: Butanol Chemie

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