Hauptkette und Seitenkette bestimmen?

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2 Antworten

Moin,

weil die C=C-Doppelbindung eine höhere Priorität hat als die Alkankette. Das bedeutet, dass die Doppelbindung Bestandteil der längsten Kette sein muss. Und wenn die Doppelbindung in der längsten Kette enthalten sein muss, hast du bei der Struktur

H2C=C–CH2–CH3
           I
          CH2–CH3

stets nur die Möglichkeit, das die längste Kette von 4 C-Atomen gebildet wird und dann am Kohlenstoff C2 ein Ethylrest dranhängt...
Deshalb ist die Buten-Kette die längste Kette!

LG von der Waterkant.

roromoloko 27.12.2016, 13:16

ach ok, also gilt das mit der längsten kette nicht ganz, wenn funktionelle Gruppen vorhanden sind mit einer höheren Priorität?

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cg1967 27.12.2016, 20:25
@roromoloko

Die Kriterien findest du in <https://www.iupac.org/fileadmin/user_upload/publications/recommendations/CompleteDraft.pdf>, ich kopier dir mal die relevanten:

P-44.3 The principal chain

In an acyclic compound, or in a compound composed of chains and rings, the chain on which the nomenclature and numbering is based is called the ‘principal chain’. When there is a choice for the principal chain, the following criteria are applied, in the order listed, until a decision is reached.

A change to the traditional order of seniority criteria is recommended; the length of the chain is senior to unsaturation.

The principal chain:

(a) contains the greater number of heteroatoms;

(b) has the greater number of skeletal atoms;

(c) contains the greater number of the most senior acyclic heteroatom in the order: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;

(d) has the greater number of double and triple bonds considered together;

(e) contains the greater number of double bonds;

(f) has lowest locants for heteroatoms considered together as a set without regard to kind;

(g) has lowest locants for heteroatoms appearing first in the order: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;

(h) has lowest locants for the principal group (that is for the suffix);

(i) has lowest locants for multiple bonds;

(j) has lowest locants for double bonds;

(k) has the greater number of substituents (other than the principal characteristic group or ‘hydro/dehydro’) cited as prefixes;

(l) has the lower locant(s) for all substituents (other than the principal characteristic group or ‘hydro/dehydro’) cited as detachable prefixes;

(m) has the maximum number of substituents (other than principal characteristic groups or ‘hydro/dehydro’) cited as prefixes earlier in alphanumerical order.

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cg1967 27.12.2016, 20:10

weil die C=C-Doppelbindung eine höhere Priorität hat als die Alkankette. 

Nein. Mehrfachbindungen haben Prio 4, die Länge hat Prio 2 (nach der Anzahl der Heteroatome).

Das bedeutet, dass die Doppelbindung Bestandteil der längsten Kette sein muss.

Nein. Früher mußte sie Bestandteil der Hauptkette sein, sofern diese nicht durch Heteroatome festgelegt war.

Deshalb ist die Buten-Kette die längste Kette!

Butan, und war.

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DedeM 28.12.2016, 11:26
@cg1967

Wow, man lernt tatsächlich nie aus...

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cg1967 28.12.2016, 20:50
@DedeM

Einmal pro Generation muß doch die Trägheit von Schule und Lehre experimentell bestimmt werden. *vbg*

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DerChemicker 29.12.2016, 06:39

wie machst du die Darstellung des Moleküls?

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DedeM 29.12.2016, 06:53
@DerChemicker

Moin,

ziemlich unelegant und unspektakulär...

In der Zeile verwende ich für den waagerechten Strich "–" des bindenden Elektronenpaars die Tastenkombination "Alt" + 0150,
dann "Shift" + "Enter" (um direkt auf die nächste Zeile zu kommen),
dann so viele Leerzeichen, bis ich unter einem "C-Atom ankomme, an das eine senkrechte Bindung kommen soll,
dann "Shift" + "i" (ergibt einen senkrechten Strich),
wieder "Shift" + "Enter"
und schließlich wieder so viele Leerzeichen, bis ich dort bin, wo das, was ich anbinden möchte, hingehört...
Wie gesagt, ziemlich unelegant, aber die eingeschränkten Möglichkeiten der Textverarbeitung hier führen mich zurück an die Anfänge meiner Textdarstellungen von früher...

LG von der Waterkant.

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DedeM 29.12.2016, 17:09
@DedeM

Moin,

ich danke dir zwar für die Auszeichnung, aber da meine Antwort offensichtlich nicht korrekt war (bzw. mit veralteten Regelkenntnissen gegeben wurde), hätte eigentlich cg1967 das Lob verdient gehabt... Darum wenigstens von mir noch einmal ein Dankeschön auch an dich, cg1967, für deine Aufklärung.

LG von der Waterkant.

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cg1967 29.12.2016, 17:48
@DedeM

Ich tippe aufgrund der Frage darauf, daß der Fragesteller es so gelernt hat, so daß deine Erklärung für ihn wirklich die hilfreichste ist.

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Wieso ist bei 2-Ethyl-1-buten Butan die Hauptkette und nicht Pentan?

Ein "so ist es" gab es nie, bis 2004 galt: "So muß es genannt werden, wenn es ein IUPAC-Name sein soll". Seit 2004 gilt: "Es gibt bevorzugte IUPAC-Namen, jeder andere Name, welcher einen Stoff eindeutig bezeichnet und den allgemeinen Prinzipien der Nomenklatur folgt ist als allgemeiner IUPAC-Name akzeptabel."

Eines der allgemeinen Nomenklaturprinzipien ist, daß ein Lokant unmittelbar vor dem Teil des Namens steht, zu dem er gehört (es gibt Ausnahmen). Daher ist die Bezeichnung 2-Ethyl-1-buten heute nicht als allgemeiner IUPAC-Name akzeptabel, sie war auch nie "der" IUPAC-Name. Der frühere IUPAC-Name, welcher heute als allgemeiner IUPAC-Name akzeptabel ist, lautet 2-Ethylbut-1-en.

Da aber in 2004 auch die Kettenlänge gegenüber der Ungesättigtheit priorisiert wurde lautet der bevorzugte IUPAC-Name für den Stoff 3-Methylidenpentan.

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