Grignard Reaktion mit Nitrilen?

1 Antwort

Ich bin kein Organiker. Aber meine Schnelle Vermutung™:

Bei der Reaktion vom Grignard-Reagenz (de facto einem verschnudelten Carbanion) ent­steht ja kein Imin, sondern dessen Anion. Würde das Grignard-Reagenz nochmals an­grei­fen, dann müßte sich das Dianion eines primären Amins bilden. Mit Wasser ließe sich das zwar leicht zum freien Amin umsetzen, aber warum sollte sich so eine exo­ti­sche Spe­zies mit satten 2 Ladungen an einem einzigen Sticki überhaupt bilden?

R–CN + R–MgCl ⟶ R₂C=N⁻ + Mg²⁺ + Cl⁻ das geht (Hydrolyse → Keton)

R₂C=N⁻ + R–MgCl ⟶ R₃C–N²⁻ + Mg²⁺ + Cl⁻ das geht nicht

R₂C=O + R–MgCl ⟶ R₃C–O⁻ + Mg²⁺ + Cl⁻ das geht wieder (Hydrolyse → Alkohol)

Der Unterschied zum Keton ist also, daß das Iminid (oder wie auch immer das heißt) be­reits eine negative Ladung trägt und daher vor dem Angriff des Carbanions ge­schützt ist. Einfach Protonieren geht (in Gegenwart von RMgCl) nicht, weil sich das Grignard-Reagenz das Proton schnappen und damit zum Alkan reagieren würde.

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Kleiner Nachtrag: Grignard-Regenzien reagieren auch mit (sekundären) Iminen und bilden dabei (sekundäre) Amide.

R₂C=NR’ + R–MgCl ⟶ R₃C–NR’⁻ + Mg²⁺ + Cl⁻ (Hydrolyse → R₃C–NHR’)

Aber das sind eben echte Imine, die analog zu Ketonen reagieren, und keine Imin-Anionen. Ob die Reaktion auch mit primären Aminen funktioniert, weiß ich nicht, aber das Bauchgefühl sagt Nein — stattdessen würde sich wohl das RMgCl ein H⁺ vom Imin runterreißen und damit zum Alkan reagieren.

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@indiachinacook

Im ersten Satz nicht Amide, sondern Amine. Dafür im dritten Satz nicht Aminen sondern Iminen. Hirn läßt nach, aber ich bin immer noch zu stolz zum Korrekturlesen. Naja, es ist ja auch schon 4 Uhr morgens.

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Theoretisch könnte man den Ansatz vielleicht auf der Stufe RR'C=N⁻ Mg Br⁺ mit genau der erforderlichen Menge Wasser so hydrolysieren, dass das Imin RR'C=NH gebildet wird und überschüssiges Grignard-Reagenz abreagiert zu R'H und MgBrOH. Nach der Aufarbeitung würde dann eine anschließende Reaktion des Imins mit dem Grignard zum Amin führen. Aber per Bauchgefühl würde ich hier nach einem alternativen Syntheseweg suchen.

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