Gleiche Moleküle?

 - (Schule, Chemie, Naturwissenschaft)

4 Antworten

Beide Strukturformeln haben etwas gemeinsam: sie sind nicht richtig gezeichnet!

Eine solche Anordnung von Atomen existiert schlichtweg nicht, da der Tetraederwinkel der Kohlenstoffatome nicht eingehalten wurde. Zur Kennzeichnung ob ein Atom aus der Tafelebene heraus schaut oder in die Tafelebene hinein zeigt werden Keile-Striche verwendet. Dies ist in deiner Strukturformel nicht der Fall.

Geht man entsprechend davon aus, dass du lediglich den Teraederwinkel missachtet hast lässt sich keine Aussage darüber treffen ob beide Moleküle identisch sind, da keine nähere Information zur Stereochemie vorliegen.

Wenn diese seltsame Schreibweise andeuten soll, dass in einem Fall die Cl-Atome trans und im anderen Fall cis stehen, dann handelt es sich hierbei um Diastereomere da sich beide Moleküle durch keine Symmetrieoperation in einander überführen lassen.

Ist das 2,3-Chlorbutan?

Keine Ahnung, bin schon lange aus der Schule raus. Hatte aber Chemie Leistungskurs.

Die Moleküle sind identisch. Wobei ich aber denke, das die 2. Form so nicht existiert, weil die Chloratome aufgrund ihrer starken Elekronegativität automatisch im Molekül gegenüberliegende Positionen einnehmen.

Du hast recht: Das Molekül wird sich in jedem Fall um die mittlere Bindung drehen, damit sich die Cl aus dem Weg gehen können. Wenn du das dann aber mal mit dem rechten Molekül machst, wirst du feststellen dass die Substitution des linken C's unterschiedlich ist.

Das linke ist S-, das rechte ist R-substituiert.

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Die sind nicht identisch. Wenn du beim linken Molekül um die mittlere C-C-Bindung drehst, sodass das linke Cl nach vorne zeigt, wirst du feststellen dass dann die Methylgruppe nach oben zeigt und das H nach unten, also genau andersrum als beim linken Teil des rechten Moleküls. Somit sind die beiden Moleküle eben nicht durch eine einfache geometrische Operation ineinander überführbar.

Beide mittleren C-Atome sind chirale Zentren, weil sie jeweils 4 unterschiedliche "Anhängsel" haben. Das heißt, es gibt für jedes dieser C-Atome zwei unterschiedliche Verbindungen, was dazu führt dass es von diesem Molekül insgesamt 4 verschiedene Varianten gibt, die alle nicht identisch sind, obwohl sie die gleiche Summenformel und Verknüpfung haben.

Davon unabhängig werden sich die beiden Chloratome mit ihren großen negativen Elektronenhüllen so voneinander abstoßen, dass sie sicherlich nicht beide nebeneinander liegen werden, wie das rechte Bild impliziert.

Vielen Dank!! Ja und das mit den nebeneinander liegenden Cl-Atomen ist mir auch bewusst aber ich hab eben ein hypothetisches Beispiel gebraucht ; )

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Sind nicht identisch. C2 und C3 sind chirale Zentren.

Okay dann ist das in Prinzip wie beim Zucker oder?

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so ähnlich ja. am besten sieht man das, wenn man die moleküle räumlich mit der keilstrichformel zeichnet.

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