Gibt es das molekül 3,5-diethyl-4-methyl-2-propylhex-1,3,5-en?

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6 Antworten

Wie Botanicus gesagt hat, kann das nicht sein.

Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild), aber es müsste eigentlich anders heißen. Vielleicht kommst du ja selbst drauf, wie.

"3,5-diethyl-4-methyl-2-propylhex-1,3,5-en" - (Schule, Chemie)

Die längste Kette und somit die Stammkette muss immer die größtmögliche Anzahl an funktioniellen Gruppen haben, hier die Doppelbindung. Eine Alkylidengruppe als Substituent vermeidet man eig. so gut wie möglich.

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@Glycin94

IUPAC: (4E)-5-ethyl-4-methyl-3,6-dimethylidennon-4-en

Kommt raus, wenn man es sich z.B. bei Chemicalize.org benennen lässt.

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@Christianwarweg

Habe ich auch heraus, wenn ich nach euch gehe.

Doch ist es mir nicht eingängig, warum man die längste Kette zum Nachteil der Doppelbindungen aufstellen sollte.

Ich werde mal in meiner Fakultät nachfragen, aber ich denke, dass es ein "trien" ist, siehe dazu Tom Richter.

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@Glycin94

Die längste Kette und somit die Stammkette muss immer die größtmögliche Anzahl an funktioniellen Gruppen haben,

Bei gleicher Länge mehrerer möglicher Hauptketten.

hier die Doppelbindung.

Die zählt nicht mehr.

Eine Alkylidengruppe als Substituent vermeidet man eig. so gut wie möglich.

Dies mag für deine private Nomenklatur gelten, für die bevorzugten Namen nach IUPAC gilt dies nicht.

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Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild),

Da man es aus dem Namen, von der E/Z-Stereoisomerie abgesehen, konstruieren kann ist der vorgeschlagene Name ein allgemeiner IUPAC-Name im Sinn allgemeiner Nomenklatur.

aber es müsste eigentlich anders heißen.

Der bevorzugte IUPAC-Name ist ein anderer, wie hier schon reichlich durchgekaut.

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Ob es existiert? Ich sehe nichts, was die Existenz verhindert. Hat also höchstwahrscheinlich schon mal jemand synthetisiert. Aber vermutlich taugt das Molekül zu wenig anderem als zum Nomenklatur-Üben.

Ob es richtig bezeichnet ist? Beinahe, ich vermisse nur ein "tri", nämlich ...hexa-1,3,5-trien

Zur hier mehrfach geäußerten Meinung, es gebe eine längere Kette als das Hexatrien: Die Nomenklatur-Regeln ändern sich öfter mal. Derzeit ist die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen namensgebend, damit ist die Bezeichnung als Hexatrien korrekt.

So sehe ich das nämlich auch.
Und danke für den Hinweis, habe ebenfalls das süße "tri" vergessen. ;)

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@Glycin94

Dafür hast Du bemerkt, dass die Kette umgekehrt nummeriert gehört :-)

(Regel A-2.4)

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Ich muß meine IUPAC-Kenntnisse unbedingt mal updaten...   ;(((

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@Bevarian

Updaten? Manchmal hat man den Eindruck, dass die IUPAC-Leute selbst nicht mehr durchblicken....

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@Bevarian

Prima. Du kaufst Dir die 2013-er-Fassung der Nomenklatur-Regeln (die gibt es nämlich noch nicht im Netz) und berichtest uns dann, was sich alles geändert hat :-)

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Noch die Quellenangabe zur Nomenklatur:

Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals

3.4 - Unsaturated branched acyclic hydrocarbons are named as derivatives of the unbranched hydrocarbons which contain the maximum number of double and triple bonds.

Zitiert nach

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm

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@TomRichter

Leut', helft mir bitte: ich hab zu dem Link keine Datumsangabe gefunden...

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@Bevarian

Dies sind Empfehlungen von 1979, welche Tom anführt. Da hab ich begonnen, Wissen über Chemie zu erwerben.

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@Bevarian

Die Regel ist aus den Recommendations 1979, in den Recommendations 1993 wurde auf diese Regel verwiesen.

Diese wurden im Dezember 2013 ersetzt; vermutlich entsprechen die neuen Regeln den provisional recommendations.

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@cg1967

Ich hatte es kurz vorher noch nach älteren Regeln gelernt und musste umlernen...

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Derzeit ist die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen namensgebend,

Sicher? Die Quellenangaben in https://en.wikipedia.org/wiki/Preferred_IUPAC_name verweisen noch immer auf die
Provisional Recommendations, nach welchen die Länge über die Ungesättigtheit geht

damit ist die Bezeichnung als Hexatrien korrekt.

Nach "A major change is now recommended to this traditional method. The longest chain must be chosen as the principal chain, not the most unsaturated one." ist die Bezeichnung als Hexatrien nicht die bevorzugte Bezeichnung.

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@cg1967

> Sicher?

Was die Schule betrifft, ja - Schulbücher ändern sich nicht so schnell.

Was die provisional recommendations betrifft, hast Du Recht, P44.3 hat die Kettenlänge als zweites und die Zahl der Mehrfachbindungen erst als viertes Kriterium.

Was davon in die endgültige Version von 2013 übernommen wurde? Keine Ahnung, das Druckwerk ist mir zu teuer, 175 GBP.

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@TomRichter

Was die Schule betrifft, ja - Schulbücher ändern sich nicht so schnell.

Zumindest am sächsischen Gymnasium scheint die Änderung angekommen zu sein.

Was davon in die endgültige Version von 2013 übernommen wurde? 

Nach ACD/Labs die provisional recommendations.

Keine Ahnung, das Druckwerk ist mir zu teuer, 175 GBP.

ACK. Ich hoffe, auf die freie Version nicht allzulange warten zu müssen.

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Ein substituiertes Hexen kann unmöglich an Position 5 einen Ethylrest haben, sonst wäre es ein Hepten. Nach weiteren Fehlern habe ich nicht geschaut.

Ob der Stoff jemals synthetisiert wurde weiß ich nicht, ich vermute aber ja, irgendwo ist das Zeug mal zufällig entstanden.

Für mich sieht dies nach Nomenklaturaufgabe aus. Dazu mußt du die zwei wesentlichen Änderungen der IUPC-Nomenklatur von vor 11 Jahren kennen. 1. hat die IUPAC das Prinzip "Ein Stoff - ein Name, ein Name - ein Stoff." aufgegeben. Heute heißt dies: "Ein Stoff- ein bevorzugter Name, ein Name - ein Stoff". Jeder Name, welcher einen Stoff eindeutig beschreibt, ist heute ein zulässiger IUPAC-Name. 2. geht heute bei der Hauptkette die Länge der Kette über die Ungesättigtheit.

Da keine Aussage bezüglich E/Z-Isomerie getroffen wurde heißt der Stoff, ohne Beachtung dieser Isomerie, mit bevorzugtem Namen 5-Ethyl-4-Methyl-3,6-Dimethylidennon-4-en.

Quelle und Erscheinungsdatum, die Deine Behauptung stützen?!?  ;)))

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@cg1967

Issich aber aber nicht gerade up-to-date... - dann kommt TomRIchter mit seinem Vorschlag vielleicht doch zu Potte?!?

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Wie Botanicus gesagt hat, kann das nicht sein.

Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild), aber es müsste eigentlich anders heißen. Vielleicht kommst du ja selbst drauf, wie.


 - (Schule, Chemie)

Komischerweise wurde mein 17,8 kb großes Bild nicht genommen.

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Ja hab auch gemerkt . Dann wäre es octan oder heptan weil es ja dann eine längere kohkenstoff kette gäbe

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Ganz einfach gesagt: Jop.

Muss meine Aussage revidieren. Die Verbindung gibt es wenn dann nur unter den Namen:
1,4-Diethyl-3-methyl-5-propyl-hex-1,3,5-en
Grund: Die C-Atome sind falsch nummeriert. DU hast das C-Atom mit der Propyl-Gruppe als C2-Atom nummeriert. Betrachtest du das Molekül "von hinten", dann ist eine Ethyl-Gruppe in gleichen Abstand vorhanden. Da Ethyl vor Propyl kommt (Alphabet), wird dieses C-Atom, mit der Ethyl-Gruppe als C2-Atom bezeichnet. Dadruch verändert sich die Nummerierung.

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@Christianwarweg

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert. Es wird so genommen, dass die längste Kette eben alle Doppelbindungen enthält. Folglich müsste bei euch ja eine Alkylidengruppe als Substituent bestehen.

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@Glycin94

Wenn Du aus dem 1,4-Diethyl ein 2,4-Diethyl machst, stimme ich Dir bezüglich der Nummerierung voll und ganz zu!

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@Glycin94

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert. 

Es ist ganz einfach: Weil so, wie du es darstellst, das Wissen veraltet ist.

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@Glycin94

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert.

Deine Stammkette. Damit kommt man eben nur auf einen Namen, welcher als allgemeiner IUPAC-Name akzeptabel ist, aber nicht auf den bevorzugten IUPAC-Namen.

Es wird so genommen, dass die längste Kette eben alle Doppelbindungen enthält. 

Dies ist ein Widerspruch in sich. Es wird so genommen, daß die längste Kette eben diese ist (von Heteroatomen in der principal chain abgesehen).

Folglich müsste bei euch ja eine Alkylidengruppe als Substituent bestehen.

Nein. Davon gibts beim PIN 2 Stück.

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