Fragen zu diesen Chemieaufgaben (brauche das für die Klausur)?

4 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Hey :)

Ich versuche dir mal zu helfen :)

Aufgabe 3

Sorbit ist erstmal ein Süßstoff. Sorbit gehört zu den Zuckeralkoholen. Es ist quasi aufgebaut wie Glukose, nur dass du am ersten C-Atom statt einer Aldehydgruppe (-CHO) eine Hydroxygruppe und zwei H-Atome (-CH2OH) hast. Die Struktur von Sorbitol ist wie folgt:

a) Erstmal allgemein ist ein Stoff fest, wenn die intermolekularen Wechselwirkungen stark sind. Nun schau dir dieses Molekül mal an. Du wirst feststellen, dass dieses Molekül sehr viele Hydroxygruppen hat. Und diese bilden Wasserstoffbrückenbindungen zu benachbarten Sorbitolmolekülen aus! Die HBBs gehören mit zu den stärksten intermolekularen Wechselwirkungen. Da du jetzt pro Molekül sechs Hydroxygruppen hast, können sich diese HBBs sehr stark ausbilden. Dadurch ist eine hohe Energie (in Form von Wärme) notwendig, um die Moleküle voneinander zu trennen (= Flüssigwerden des Zuckeralkohols), deshalb ist der Aggregatzustand des Stoffs bei Raumtemperatur fest.

b) Kommen wir zur Synthese. Oben habe ich bereits anklingen lassen, dass Sorbitol die reduzierte Form der Glukose ist. Nochmal kurz ein Exkurs in die Redoxchemie:

Schaue dir mal das C-Atom ganz oben an (also das -CH2OH). Male dir das mal vollständig auf. Also ein C, links und rechts ein H und oben die OH-Gruppe. Du weißt, dass Wasserstoff die Oxidationszahl +I hat, Sauerstoff -II. Diese Gruppe muss insgesamt die Oxidationszahl Null haben. Rechnen wir aber die Oxidationszahlen von H und O zusammen, kommen wir auf +1. Damit muss der Kohlenstoff die Oxidationszahl -I haben. Dasselbe machen wir jetzt bei Glukose. O hat -II, H hat +I. Die Summe ist -I. Damit muss das C-Atom bei der Glukose die Oxidationszahl +I haben.

Du siehst: Die Oxidationszahl des Kohlenstoff-Atoms ist bei Sorbit niedriger. Das heißt, es wurden Elektronen aufgenommen und es fand eine Reduktion statt. Das heißt ja wiederum, dass irgendein anderer Stoff oxidiert werden muss. In der Industrie verwendet man als Reduktionsmittel einfach Wasserstoff und einen Nickelkatalysator. Oder will dein Lehrer auf den Polyol-Weg hinaus?

Aufgabe 4

1-Butanol ud Butan-2-ol sind ja beides Alkohole. Das erste ist ein primärer, das zweite ein sekundärer Alkohol.

Zunchäst sehen wir uns Butan-1-ol an. Dort sitzt die Hydroxygruppe ja am ersten C-Atom. Wasserstoff hat die OZ +I, Sauerstoff -II. Also ist alles wieder nur rechnen - Das C mit der Hydroxygruppe hat die OZ -I. Andere Möglichkeit: Du machst kenntlich, welche Elektronen welchem Element zugeordnet werden (das elektronegativere Element bekommt die Elektronen!) und dann schaust du. Ich hab dir das hier mal aufgezeichnet:

Und das machst du jetzt auch für Butan-2-ol. Übrigens: Die C's links und rechts kannst du sozusagen ignorieren, für deine OZ-Bestimmung ist in diesem Fall nur das H, das C und die Hydroxygruppe wichtig. Wenn du alles richtig gemacht hast, solltest du da auf eine OZ von Null kommen.

Nun zur Teilaufgabe b...

Dort geht es darum, dass Butan-1-ol ein primärer Alkohol, Butan-2-ol ein sekundärer Alkohol ist. Der Trick ist nämlich folgender: Während du primäre Alkohole zu Aldehyden und weiter zu Alkansäuren bis hin zu CO2 oxidieren kannst, geht das bei sekundären Alkoholen nur bis zu den Ketonen. Was du also machen könntest, wäre folgender Versuch:

Fülle in zwei kleine Bechergläser je einen der Alkohole. Erhitze zwei Kupferbleche, bis sie sich mit einer schwarzen Oxidschicht überzogen haben. Nun tauchst du in jedes der Bechergläser eines der Kupferbleche.

Die Beobachtung sollte sein, dass sich beim einen Blech die Oxidschicht relativ schnell auflöst (nämlich beim primären Alkohol!), beim anderen jedoch nur ganz langsam passiert.

Die Redoxgleichung:

R-CH2OH ---> R-CHO + 2e- + 2H(+) (Oxidation)

CuO + 2e(-) + 2H(+) ---> Cu + H2O (Reduktion)
____________________________________________
R-CH2OH + CuO ---> R-CHO + Cu + H2O

Für den sekundären Alkohol kannst du es mal selbst probieren - kleiner Tipp: Es sollte ein Keton entstehen, also etwas nach dem Motto CH3-CO-CH2-CH3.

Eine andere Möglichkeit wäre es, beide Alkohole etwas anzusäuern (bspw mit konz. H2SO4) und anschließend Kaliumpermanganat (KMnO4) hinzuzugeben. Bei Butan-1-ol sollte es sich schnell entfärben, bei Butan-2-ol nur sehr langsam (mit stärkerer Braunfärbung).

Und die Begründung für deine letzte Aufgabe ist richtig! :)

Ich hoffe, ich konnte dir etwas helfen. Falls noch etwas unklar sein sollte, melde dich. :)

LG

Woher ich das weiß:
Studium / Ausbildung
 - (Schule, Chemie, Alkohol)  - (Schule, Chemie, Alkohol)

Und ich sehe, dass ich nicht aufgepasst hab - es ging um die Verbrennung von Sorbit...entschuldige, mein Fehler!

1
@DieChemikerin

Und noch eine Frage: wofür steht in der Reduktions und Oxidationsgleichung das "R"? .

1
@GXleif

R = Rest. Also der unwichtige Krams, der für die Reaktionsgleichung egal ist :D

2

Danke für die ausführliche Antwort ^^.

Allerdings frage ich mich, warum bei dem Bild wo du Butan-1-ol gezeichnet hast, bei dem markierten C +I als Oxidationszahl rauskommt, weil eigentlich sind es ja 2 Elektronen von 2 Hs und 1 von dem C danaber, also 5 insgesamt. Und da C nur 4 Elektronen normalerweise hat, müsste es ja eig -I sein.

1
@GXleif

verschrieben, oh Gott das ist jetzt peinlich! Im Text habe ich aber -I geschrieben! natürlich muss -I rauskommen, da die Summe ja sonst nicht Null ist! Danke, dass du so gut aufgepasst hast!

2

Hallo GXleif

die Reihenfolge ist richtig. Heptan als Alkan ist nahezu unlöslich in Wasser. Auch Dekan-1-ol ist trotz seiner Alkoholgruppe einem Alkan sehr ähnlich und löst sich daher sehr schlecht in Wasser. Das Ethan-1.2-diol ist dagegen sehr gut löslich bzw. mit Wasser mischbar.

Die Unterscheidung der beiden Alkohole gelingt durch Oxidation mit CuO. Aus dem primären Alkohol wird ein Aldehyd, aus dem sekundären ein Keton.

In diesem Link sind die Gleichungen, allerdings für Propan-1-ol und Propan-2-ol, angegeben. Hier ist auch enthalten, wie allgemein Oxidationszahlen bestimmt werden:

https://www.abiweb.de/chemie-kohlenstoffverbindungen/organische-verbindungen-typen-eigenschaften-und-reaktionen/alkohole/oxidation-von-alkoholen.html

Bei organischen Molekülen kann man die Oxidationszahl leicht bestimmen, wenn man die Strukturformeln zeichnet. Die Elektronen einer Bindung werden ganz dem elektronegativeren Partner zugeteilt. Bei Bindungen zwischen gleichen Atomen werden die Bindungselektronen brüderlich geteilt:

C-H-Bindung: beide Elektronen zum C

C-O-Bindung: beide Elektronen zum O

C=O-Bindung: alle 4 Elektronen zum O

O-H-Bindung; beide Elektronen zum O

C-C-Bindung: jedes C bekommt ein Elektron

Die OZ des C-Atoms berechnet sich dann als Differenz von Valenzelektronenzahl des C (also +4) minus der auf obige Weise ermittelte Elektronenzahl.

Verbrennung von Sorbit:

2 C6H14O6 + 13 O2 ==> 12 CO2 + 14 H2O

LG

3) Jede Menge OH-Gruppen und damit Brücken.

4) 1-ol über Alkanal bis Alkansäure oxidierbar 2-ol bloß bis Alkanon, also für selbe Menge bloß halb so viel Ox. mittel.

Letzte ist OK.

Chemie - Nomenklatur der Alkohole

Ich habe eine Frage zu den chemischen Bezeichnungen der Alkane mit der Hydroxid-Gruppe, also zu Alkoholen.

Die Nomenklatur der Alkane habe ich schon gelernt. Man macht es in folgender Reihenfolge: Erst die jeweils die Alkylreste mit den dazugehörigen Stellen der Hauptkette aufzählen, Ethyl kommt vor Methyl, ist also generell absteigend in der alphabetischen Ordnung. Je nach Anzahl gleicher Alkylreste kommt ein "di", "tri", oder "tetra" vor die Alkylrest-Bezeichnung. Ganz am Ende kommt dann hinter dem letzten Alkylrest der Name der Hauptkette, also einer mit "an" am Ende wie Methan, Ethan, Propan etc.

Die Frage: Wie ist es eigentlich nun, wenn sich eine OH-Gruppe in der Kohlenwasserstoff-Kette befindet, der Alkan also zum Alkohol wird? Die Stelle an der Hauptkette wird dann genauso gezählt wie bei den Alkylresten. Wenn es KEINEN Alkylrest gibt, ist es ja einfach; Zum Beispiel Propan (3 C-Atome) mit einer OH-Gruppe in der Mitte hieße 2-Propanol, mit 2 OH-Gruppen in der Mitte 2,2-Propandiol, mit einer OH-Gruppe am Anfang und einer am Ende 1,3-Propandiol usw.

Version 1: Was ist, wenn sich beispielweise am ersten C-Atom ein Alkylrest befindet (Methyl), am Zweiten ein anderer Alkylrest (Ethyl) und am Dritten dann die OH-Gruppe? Hieße es dann 2-Ethyl-1-Methyl-3-Propanol? Kommt die "ol-Endung" also immer zuletzt, mit der Stellenangabe hinter den Hauptkettennamen? Oder schreibt man das "ol" alleine, also 2-Ethyl-1-Methylpropan-3-ol?

Version 2: Was ist, wenn sich die OH-Gruppe an einem Alkylrest befindet, das Hydroxid-Molekül also nicht direkt an einem C-Atom der Hauptkette hängt, sondern dazwischen beispielweise noch 2 andere Kohlenstoffe sind? Angenommen, die OH-Gruppe hängt bei Decan (10 C-Atome) an der zweiten Stelle, zwischen der Hauptkette und der Hydroxid-Gruppe befinden sich noch zwei C-Atome. Sogesehen wäre es ja 2-Ethyldecan, nur dass eben am Ethyl hinten noch eine OH-Gruppe hängt. Wie würde man das dann nennen?!

Ich hoffe ich habe es ausführlich beschrieben, bitte möglichst beide Fragen beantworten, ich muss nämlich eine Chemie-Klausur nachschreiben zu dem Thema^^

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