Fehling Probe - Fructose?

1 Antwort

Ich bezweifle, dass eine Fehling-Probe genügend alkalisch und heiß genug (Wasserbad!) ist, um die Kohlenstoffkette aufzubrechen.

Dennoch zu Deiner Frage: Eine Tautomerie ist ein Gleichgewicht; das "Knacken" der C-Kette nicht.

Wie die OH-Ionen wirken, kann ich mangels Kenntnis Deiner Literaturstelle nicht sagen. Fantasieren möchte ich hier nicht ;-)

Der Zucker kann über Retro-Aldol-Reaktionen abgebaut werden. Dabei entstehen kürzerkettigere Moleküle wie z.B. Glucolsäure.

Der ganze Mechanismus der Fehling-Probe ist aber wesentlich komplexer bzw. falsch und die Reaktion der Fructose ist nicht darauf zurückzuführen, dass diese in Glucose umlagert. (Dies kann sie natürlich über die genannte Keto-Endiol-Tautomerie, aber bei Fehling ist der Mechanismus ein anderer)

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@OskarR547

"aber bei Fehling ist der Mechanismus ein anderer"

... und zwar welcher? Jetzt hast Du mich neugierig gemacht!

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@Minster

Das ist die schwierige Sache an der Geschichte^^ Der bisher bekannte Mechanismus ist nachweislich falsch! 

Es ist allerdings nur schwer möglich da neue Erkenntnisse zu gewinnen, weil die Reaktion einige Tücken bietet. Vlt. sagt dir der Wettbewerb "Jugend-forscht" etwas, die diesjährigen Bundessieger in der Chemie haben das untersucht.

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