Ethanal elektrophiler als Ethansäure?

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2 Antworten

Man kann sich die Elektrophilie eines Aldehyds ja so vorstellen, dass die C=O-Doppelbindung zum Sauerstoff klappt. Damit wäre der Sauerstoff negativ geladen, der Kohlenstoff positiv. Damit hättest du ein super Elektrophil.

Bei der Carbonsäure kann das auch passieren. Hier kann die positive Ladung jedoch auch vom Sauerstoff der Hydroxylgruppe abgefangen werden, indem ein nichtbindendes Elektronenpaar zum positiv geladenen C klappt. Dadurch ist die Elektrophilie geringer als beim Aldehyd.

Außerdem hast du bei einer Carbonsäure mit OH- eine extrem schlechte Abgangsgruppe. Anders sieht es hingegen wieder bei Säurehalogeniden aus.

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Kommentar von MaxMeister77
02.02.2016, 22:41

Danke für die ausführliche Antwort! Hat mir wirklich sehr weitergeholfen :)

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Im Prinzip ja, aber was willst Du an der Säuregruppe substituieren oder addieren (außer einem organischen Rest, der eine extrem miese Abgangsgruppe ist)? Da dort in der Regel nix passiert, kann man auch die Reaktivität nicht einordnen.   ;)))

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