Elektrophile addition - Bromonium oder Carbenium?

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In der Praxis wird wie so oft ein bisschen von beidem passieren. Die Version mit dem Bromoniumion wird nicht ausschließlich, allerdings bevorzugt ablaufen. Dies kann man an der Konfiguration des Produktes erkennen. Es wird nämlich bevorzugt das anti-Additionsprodukt gebildet. Würde die Reaktion über ein (planares) Carbeniumion verlaufen, so müssten syn- und anti-Produkt im Verhältnis 1:1 entstehen.

Bei der Addition von Chlor sieht die Sache schon wieder anders aus.

Die Version mit dem Pi-Komplex ist die richtigere.

Bei deiner Version mit dem Carbenium-Ion liegt das (elektronenziehende und damit negativ polarisierte) Bromatom in direkter Nachbarschaft zum (positiv geladenen) C-Atom. Wenn dieser Zustand existierte, wäre super instabil. => Die beiden Atome würden wegen ihrer unterschiedlichen Ladung sofort in Wechselwirkung treten und das Ergebnis wäre dann ein quasi ein Pi-Komplex.

LG

MCX

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Dann wäre es also so, dass durch das rückseitig angreigende Bromid eine C-Br bindung wieder polarisiert wird, sodass an einem C-Atom dann das Br bindet, und an dem anderen dann das andere , richtig ?

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