Elektronegativität von Orbitalen?

... komplette Frage anzeigen

2 Antworten

Die höhere EN von sp²- und erst recht sp-Hybriden hat PFromage wohl ausreichend erklärt.
Jedenfalls habe ich keine bessere Erklärung.

Mit konjugierten Doppelbindungen hat das m.E. wenig zu tun.
Da macht sich nämlich die Delokalisation bemerkbar.
Die kennst du sicher vom Benzol, aber die wirkt sich auch weniger offensichtlich aus.

Kohlendioxid hat bekanntlich die Struktur O=C=O.
Aber es sind auch Grenzstukturen wie O≡C-O <-> O-C≡O beteiligt.
Mit anderen Worten, die π-Orbitale sind über 3 Atome delokalisiert, nicht zwischen 2 Atomen lokalisiert.
Deshalb ist die C-O-Bindung im Kohlendioxid kürzer als eine "normale"  C-O-Doppelbindung.
Weil sie partiellen Dreifachbindungscharakter hat.

Bei konjugierten Doppelbindungen in Alkanen ist das nicht anders, nur anders ;-) Ich nehmen mal Butadien:
C=C-C=C kannst du auch als |C-C=C-C <-> C-C=C-C| schreiben.
Da hast du dann auch zwischen den zentralen C-Atomen einen partiellen Doppelbindungscharakter.

OK, muss man erst mal sacken lassen.

Antwort bewerten Vielen Dank für Deine Bewertung

Was möchtest Du wissen?