Diels Alder Reaktion - Welches Produkt ist zu erwarten?

...komplette Frage anzeigen Diels Alder  - (Studium, Chemie)

2 Antworten

Es entsteht a, weil die DAR bevorzugt/schneller abläuft, wenn das Dien e-reich und das Dienophil e-arm ist. Dadurch rücken HOMO (steigt im MO bei Zunahme der Elektronendichte) des Diens und LUMO (sinkt bei Abnahme der Elektronendichte) des Dienophils näher zusammen. 

Allerdings ist Butadien immernoch ein relativ schlechtes Dienophil, sodass die Reaktion nur sehr schlecht ablaufen dürfte. 

b würde aber de facto nicht passieren, dazu kommt noch das Problem, dass das Butadien nur zu einem sehr geringen Anteil in s-cis Konformation vorliegt, was aber für die Reaktion nötig ist. 

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Kommentar von jippiejulius
06.02.2017, 19:11

Danke!! Die Reaktion soll natürlich bei hoher Temperatur ablaufen, dann verläuft sie sicherlich schneller bzw besser. Das habe ich nur vergessen zu erwähnen. 

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Rein theoretisch ist ja auch b möglich - aber versuche mal mit dem Molekülbaukasten einen Oktadien-Ring zu basten. Energetisch ist der 6-Ring schon mal bei weitem bevorzugt!

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Kommentar von jippiejulius
06.02.2017, 19:13

Ja stimmt energetisch gesehen ist der 6er Ring bevorzugt.... In der Praxis würde vlt sogar beides entstehen denke ich

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