Chemische Reaktion der Seife: NaOH: OH verbindet sich mit Ester und wird zum Glycerin?

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2 Antworten

Da müsste ich mein altes Chemiebuch ausgraben - wenn ich mich richtig erinnere, hat man das mit verschieden schweren Sauerstoffisotopen in NaOH und dem Fett (dem Ester) schon mal ermittelt.

Bzw. - da Ester sich ja auch mit anderen Säuren bilden lassen, insbesondere Nicht-Sauerstoff-Säuren - muss das O-Atom des entstehenden Alkohols vom Hydroxid stammen.

Also in gewissem Sinne ja. (Genauer: das Hydroxid-Ion wird Bestandteil des Alkohols - hier des Glycerins.9

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Kommentar von Kokain0Elefant
01.02.2017, 20:39

Also stimmt das was ich gesagt habe jetzt oder nicht? ??

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Meines Wissens findet der Wechsel der Bindung immer am Carboxyl-C-Atom statt, weil das Nucleophilen einen Angriffspunkt bietet.
Egal, ob es sich um Ester oder Säureamide handelt.

Das Brücken-O-Atom (also das zwischen 2 C-Atomen) stammt also immer vom Alkohol, und verbleibt auch bei der Esterspaltung bei diesem.

Also wird das O-Atom des Hydroxids zu einem Bestandteil der COOH-Gruppe bzw. deren Anion.

Also stimmt deine Vermutung nicht.

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