Chemie: Wo ist plötzlich der Stickstoff hin (Reaktion)?

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2 Antworten

Wenn du dir den ersten Schritt ansiehst wirst du auch erkennen, dass hier Reaktionsprodukte fehlen.

Oftmals gibt man bei solche "Synthesendiagrammen" Nebenprodukte der Reaktion nicht an. Der Stickstoff wird also an irgendein Nebenprodukt der Reaktion gebunden, welches nicht angegeben wird weil es hier nur um die Synthese von Piperonylmethylketon geht.

Durch das elektrolytische Eisen wird das Nitropen (in der Mitte Deiner Abbildung) reduziert, wobei man formal zu einem Enamin gelangt. Das ist eine Verbindung, wo die Nitrogruppe durch eine Aminogruppe (-NH₂) ersetzt ist. Derartige Enamine stehen mit der Iminform (Doppelbindung zwischen N und C im Gleichgewicht. Und die Iminform wiederum wird mit Wasser zum entsprechenden Keton hydrolysiert. Das ist dann die Umkehrreaktion der Iminbildung aus einem Keton und einem primären Amin. Nähers zum Reaktionsmechanismus zeigt folgendes Video:

https://www.youtube.com/watch?v=kJD_xBPXBnw

Der Stickstoff der Nitrogruppe wird also letztlich als NH₃ oder da vermutlich im Sauren gearbeitet wird, als NH₄⁺ im Reaktionsgemisch vorliegen.

Wenn man das Nitropen direkt mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) reduziert, erhält man MDA (Methylendioxyamphetamin).

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