Chemie- elektrophile Addition?

...komplette Frage anzeigen Die Arbeitsaufgabe - (Schule, Mathe, Mathematik)

1 Antwort

Naja, die 1a) ist doch geschenkt. Du hast mit dem Buten recht, aber ersetz mal das Br durch ein H und guck welches Butan da rauskommt. Dann überleg mal, wo du eine Doppelbindung hinsetzen könntest, um ein Buten draus zu machen.

Bei b) gibt es zwar 2 Möglichkeiten, aber eine läuft mit wesentlich weniger Nebenreaktionen. Schau dir mal die Markownikow-Regel an (z.B. in Wikipedia; auch der Artikel über elektrophile Addition ist hilfreich und die generell die Stabilität von Carbokationen/ Carbeniumionen).

Bei c) gibt es prinzipiell 3 Möglichkeiten, von denen 2 gleich sind (einfach wieder Br durch H ersetzen und schauen, wo man eine Doppelbindung einfügen könnte. Bei der Entscheidung hilft wieder Markowniko,.

Bei d) ist es schwieriger. Eigentlich gibt es da 3 Möglichkeiten (2 wieder identisch), günstiger, um an das gezeigte Produkt zu kommen sollte dasjenige sein, bei dem das Carbeniumion der nicht gewünschten Anordnung weniger stabilisiert ist, da es dann zu weniger Nebenreaktionen kommt.

Deine Überlegungen zu 2a) stimmen fast. 2-Methyl-1-buten ist in der Zwischenstufe KEIN primäres Carbeniumion - bzw. ist das nur eine von 2 Varianten und damit auch der Schlüssel zur Lösung der Aufgabe, denn bei 2-Methyl-2-buten gibt es neben dem tertiären auch noch ein anderes (wieviel-äres?) Kation. Wenn du jetzt bei einem Übergangszustandspaar einen ÜZ ausschließen kannst, weil er sehr instabil ist, dann ist das gut für die Selektivität der Reaktion, denn dann gibt es praktisch nur eine Möglichkeit.

Methylidencyclohexan ist ein Sechseck mit einem "Methen" dran, also eine Methylgruppe mit Doppelbindung. Beim 1-Methyl-1-cyclohexen liegt die Doppelbindung im 6-Ring und zwar an dem C, an dem auch die Methylgruppe hängt. Überlegungen gelten analog zu 2a.

Die Moleküle noch mal zur Kontrolle - (Schule, Mathe, Mathematik)
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Kommentar von Helfer2011
20.06.2016, 19:44

Hab mir die 1. a) nochmal angeschaut.

Es sind zwar 4 C Atome, aber jedoch nicht so ,dass man sie in 1 Reihe bringen kann. Sprich es müsste als Alken doch eher 2-Methyl-1-Propen sein oder nicht?

Bei 1.b) könnte die Doppelbindung oben bei 1 oder 2 liegen? und 2 ist wahrscheinlicher denke ich.

Bei 1.c) könnte die Doppelbindung auch wieder oben an an zwei seiten liegen.

Ich habe keine Ahnung wie das mit den Cyclo-Dingern ist, wie sich also diese Kreismoleküle verhalten.

Bei 1.d) hab ich immer noch keine Ahnung.

bei 2.a) könnte es bei dem 2-methyl-2-buten auch noch ein sekundäres carbonium-ion geben. Da aber die tertiäre stabiler ist,gibt es denke ich mal eher die tertiäre variante.

Und sorry wegen der Rechtschreibung, aber ich bin hier grad echt n bisschen am verzweifeln.

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