Chemie - Benzol zu Phenol

4 Antworten

warum H2O2?? phenol hat ja zusätzlich zum benzol ring eine hydroxy gruppe mehr. du musst jetzt mal haarscharf überlegen wie du diese daren bekommst ;)

ja also aufjdenfall mit einen Katalysator und dann das H2O2 aufspalten, damit einmal die Hydroxigruppe entsteht und einmal Wasser rauskommt. Ich bin mir halt nur nicht sicher, ob das funnktioniert und wie der Mechanismus seien würde. ;)

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@Tritonus1123

was würdest du für einen katalysator verwenden? H+ also säurekatalyse wäre da sinnvoll da mit nucleophiler anlagerung der hydroxygruppe an den benzol ring zunächst positive ladung und ein proton zu viel entsteht, sodass sich danach der katalysator rückbildung durch abspaltung eines H-Atoms ;)) gut gedacht^^

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@Tritonus1123

aaaaalso: das H+- ion greift das Wasserstoffperoxid elektrophil an, es bildet sich ein positiv geladenes Ion, welches so aber nicht bestehen möchte mit seinen 3Hs und 2Os, deswegen spaltet es sich, es entsteht H2O und OH- (unser Nucleophil).... letzteres greift dann nucleophil am beliebigen H-atom des benzolrings an und addiert sich ( nucleophile addition). dadurch erhält das gesamte molekül eine positive ladung, du siehst, es hängt ein wassermolekül welches positiv ist am benzolring. ;)) da du die die ganze reaktion säurekatalysiert hast spaltet sich im letzten schritt, der Eliminierung, ein H-Atom des Wassers wieder ab, zurück bleibt unser Phenol und ein rückgebildeter Katalysator ;)) ist das hilfreich?? ;) LG Ice

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@IceDragon26

deswegen spaltet es sich, es entsteht H2O und OH-

Woher hast denn du die Elektronen her? Bei H2O2 haben die Sauerstoffe eine Ox-Zahl -I. Bei OH^- und H2O sind beide O's -II. Woher kommen diese 2 e^-? Vom Proton wohl eher kaum.

nucleophile addition

Seit wann finden bei aromatischen Systemen Additionsreaktionen statt, dazu noch Nucleophile? Normalerweise reagieren Aromaten in einer elektrophilen aromatischen Substitution mit einen Elektrophil (OH^- ist ein denkbar schlechtes Elektrophil, nicht :-) ) Es gibt zwar nucleophile aromatische Substitutionen, aber diese kannst du bei Benzol an sich vergessen.

hast spaltet sich im letzten schritt, der Eliminierung, ein H-Atom des Wassers wieder ab

Das ist kein Eliminierungsmechanismus, sondern eine simple Deprotonierung.

Bitte nehme meine Antwort nicht persönlich, aber das konnte ich einfach nicht so stehen lassen.

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@sysl3n

und was schlägst du stattdessen vor, du schlaumeierchen??? einfach wikipedia fragen, abschreiben & gut ist?? dass ein benzolring aus delokalisierten Pi-Bindungen besteht, ist mir klar, da wäre in der tat die elektrophile addition angebracht. aber wer sagt, dass unser Nucleophilius OH- am elektronenreichen C angreift?? das wäre so ein undenkbarer blödsinn, meiner meinung nach greift es das wasserstoffatom an, welches dann DEPROTONIERT bzw ELIMINIERT wird vom phenolmolekül.

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Benzol und Propen werden zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Isopropylbenzol (Cumol) überführt. Cumol wird durch Luftsauerstoff zum Hydroperoxid oxidiert, welches durch saure Aufarbeitung unter Umlagerung zu Phenol und Aceton zerfällt

Dat gibt es sogar auch mit Bildern:

http://de.wikipedia.org/wiki/Phenol

LG

MCX

ok, danke aber wir sollten erstmal nur versuchen es über einen Schritt zu erreichen. Aber trotzdem danke ;)

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Auch davon weiss Wiki so einiges, einfach mal nachgucken...

Und das Anilin, was als EINE Möglichkeit für ein Edukt genannt wird, muss man vorher durch Reduktion von Nitrobenzol herstellen, was wiederum durch Nitrierung von Benzol erhalten wird (mit sogenannter Nitriersäure).

Danke, aber diese Reaktionen haben wir heute schon im Unterricht durchgenommen, deswegen sollten wir es jetzt über einen Schritt erreichen. ;)

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