Brom + Benzol = Brombenzol , aber wieso nicht 1-2-Dibromcyclohexadien?

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1 Antwort

Aromaten reagieren nicht so wie Alkene. In einem einfachen Modell geht man davon aus, dass ein ringförmiges PI-System ein energetisch extrem günstiger Zustand ist. Diese Doppelbindungen sind schon per se schlecht zu Reaktion zu kriegen (starke Elektrophile, oft nur mit Katalysator).

Als Zwischenprodukt wird ein Hexycyclodienyl-Kation angenommen. die Abspaltung von einem Proton (H+) ist deutlicher günstiger als die Anlagerung von einem Bromid-Nucelophil.

Nähere Infos unter der Stichwortsuche: elektrophile Substitution am Aromaten, z.B. hier: http://www.uni-jena.de/unijenamedia/Downloads/faculties/chgeo/inst_oc/Biologie/Vorlesung+SS+2011/14+Substitutionsreaktionen+am+Aromaten.pdf

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