Alpha-Beta-ungesättigte Carbonylverbindungen?

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3 Antworten

Wenn eines der am Carbonyl-C gebundenen Kohlenstoffe (α) über eine Doppelbindung an ein weiters C (β) gebunden ist, hast Du eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung. 

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An einer C=C-Doppelbindung in konjugierter Position (also durch genau eine Einfachbindung getrennt) zu einer Carbonylgruppe. Beispiele sind

 CH₂=CH–CO–H (Propenal, Acrolein)

 CH₃–CH=CH–CO–O–CH₃ (2-Butensäuremethylester)

CH₂=C(CH₃)–CO–NH₂ (2-Methylpropensäureamid, Methacrylamid)

Dabei ist der α-Kohlenstoff der gleich neben der Carbonyl­gruppe, und der β-Kohlenstoff der nächste in der Kette. Wenn es auf der anderen Seite auch noch Kohlenstoffatome gibt (also bei Ketonen), dann heißen die α’ und β’, z.B. hier

CH₂=CH–CO–CH=CH₂

Dieses Penta-1,4-dien-3-on ist sowohl α,β als auch α’,β’ ungesättigt.

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alpha und beta bezeichnen die C-Atome, die neben der funktionellen Gruppe eines Moleküls liegen.

Bei Carbonylen ist dies eben die C=O-Gruppe. Das Kohlenstoffatom

direkt daneben ist das alpha-Kohlnstoff, eins weiter beta, nocheins

weiter gamma usw. (Natürlich ggf. auf beiden Seiten der Funktionellen

Gruppe).

ungesättigt bedeutet ja nichts anderes, als dass eine C=C-Doppelbindung im Molekül vorhanden ist.

alpha,beta-ungesättigt gibt nun an, wo im Molekül diese Doppelbindung ist: zwischen dem alpha-, und dem beta-C-Atom.

Das Ganze sieht also z.B. so aus (R1 und R2 sind beliebige Reste):

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