Alkohol H Hydrid?

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Moin,

diesen Zusammenhang verstehe ich nicht?!

Von Oxidation spricht man, wenn ein Teilchen Elektronen abgibt. Diese Elektronenabgabe muss nicht real passieren, das kann auch formal ablaufen. Dazu gibt es das Konzept der Oxidationszahl. Darin tut man so, als seien auch kovalente Bindungen Ionenbindungen (um die unterstellten Elektronenübergänge bei einer Oxidation nachvollziehbar zu machen).

Bei der (milden) Oxidation eines Alkohols zu einem Aldehyd passiert nun folgendes:

     H
      I   _                                            _          _
R–C–O–H + CuO ---> Cu + R–C=O + H–O–H
      I   ¯                                        I    ¯         ¯
     H                                           H
Ein primärer Alkohol und Kupferoxid reagieren zu elementarem Kupfer, einem Aldehyd und Wasser.

Im Kupferoxid (CuO) auf der linken Seite des Reaktionspfeils liegen die Kupferteilchen in Form von zweifach positiv geladenen Kupferionen vor (Cu^2+). Im elementaren Kupfer auf der rechten Seite liegen sie dagegen als Atome vor (Cu). Demnach müssen die Kupferionen zwei Elelektronen aufgenommen haben. Die Aufnahme von Elektronen bezeichnet man auch als Reduktionsvorgang. Die Teilgleichung der Reduktion sieht also so aus:

Reduktion: Cu^2+ + 2e^–   ---> Cu

Reduktionen gibt es nicht ohne Oxidationen (die Elektronen müssen ja schließlich irgendwo herkommen). Aber die übrigen beteiligten Stoffe sind keine Ionenverbindungen, weil sie sämtlichst nur aus Atomen bestehen, die über Atombindungen miteinander verbunden sind. Um jetzt ermitteln zu können, woher die Elektronen für diese Reduktion kommen, benötigt man das Konzept der Oxidationszahlen.
Dazu teilst du das bindende Elektronenpaar bei allen Atombindungen einem der beiden Bindungspartner zu. Das machst du nicht willkürlich, sondern so, dass immer der elektronegativere Bindungspartner das bindende Elektronenpaar vollständig zugesprochen bekommt. Der weniger stark elektronegative Bindungspartner bekommt von diesem Elektronenpaar nichts ab. Nur wenn beide Bindungspartner die gleiche Elektronegativität (EN) besitzen, wird das bindende Elektronenpaar geteilt, so dass jeder Bindungspartner genau ein Elektron zugesprochen bekommt. Das bedeutet, dass du die Elektronegativitätswerte der Bindungspartner benötigst, um eine solche Zuteilung vornehmen zu können.
Die EN von Wasserstoff liegt bei 2,2. Die von Kohlenstoff bei 2,5 und die von Sauerstoff bei 3,5. Das ergibt folgende Zuteilung:
In dem Molekül des primären Alkohols hat der Kohlenstoff, der mit dem Rest (R), den beiden Wasserstoffatomen (H) und der Hydroxylgruppe (OH) verbunden ist nach der Zuteilung fünf Elektronen zugesprochen bekommen. Sauersoff ist der elektronegativere Bindungspartner. Deshalb erhält er das bindende Elektronenpaar zu besagtem Kohlenstoff vollständig zugesprochen. Aber die beiden bindenden Elektronenpaare zu den Wasserstoffatomen gehen jeweils an das Kohlenstoffatom, weil es eine etwas größere EN hat. Das bindende Elektronenpaar, das zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Rest (ebenfalls ein Kohlenstoffatom) liegt, wird geteil, weil die beiden Bindungspartner (zwei Kohlenstoffatome) die gleiche EN haben. Das macht - bezogen auf diese vier Bindungen zusammen (1 + 2 + 2 + 0 =) 5 Elektronen.
Wenn du nun die Anzahl dieser zugeteilten Elektronen (5) mit der Anzahl von Valenzelektronen vergleichst, die ein ungebundenes Kohlenstoffatom hat (4), dann stellst du fest, dass dieses Kohlenstoffatom nun (formal) ein Elektron mehr besitzt. Da ein Elektron ein negativer Ladungsträger ist, kommt der "Mehrbesitz" eines Elektrons dem "Mehrbesitz" einer negativen Ladung gleich. Darum hat das Kohlenstoffatom, an das auch die Hydroxylgruppe gebunden ist, die Oxidationszahl –I. Alles klar, soweit?

Wenn du nun analog die Oxidationszahl ermittelst, die das Kohlenstoffatom hat, an das im Aldehyd das Sauerstoffatom doppelt gebunden ist, dann kommst du auf (1 + 2 + 0 + 0 =) 3 Elektronen. Wieso? - Nun, die Elektronen des bindenden Elektronenpaares der R–C-Bindung werden geteilt (1), das bindende Elektronenpaar zum Wasserstoff erhält der Kohlenstoff vollständig zugesprochen (2), aber alle vier Elektronen der beiden Elektronenpaarbindungen zum Sauerstoffatom gehen an den elektronegativeren Sauerstoff (0 + 0)...
Der vergleich mit der Valenzelektronenanzahl eines unverbundenen Kohlenstoffatoms ergibt nun, dass besagtes Kohlenstoffatom nach der Zuteilung nun ein Elektron weniger hat. Das ergibt die Oxidationszahl +I.

Insgesamt bedeutet das, dass die Reaktion mit Kupferoxid das betrachtete Kohlenstoffatom (formal) zwei Elektronen kostet, denn seine Oxidationszahl erhöht sich von –I auf +I. Das kannst du auch in einer Oxidationsteilgleichung datstellen:

                      H
                       I   _                        _
Oxidation: R–C–O–H ---> R–C=O + 2e^– + 2 H^+
                       I   ¯                   I    ¯
                      H                      H

Formal kannst du noch sagen, dass sich die beiden Protonen (H^+) mit dem Oxidanion aus dem Kupferoxid (O^2–) zu Wasser vereinigen.
Und genauso formal kannst du an der Reaktionsgleichung sehen, dass dem Alkoholmolekül im Grunde zwei Wasserstoffteilchen "entzogen" werden. Und genau das drückt sich in der Bezeichnung "Aldehyd" aus, weil das eine Abkürzung für "Alkohol dehydrogenatus" ist, was eben gerade meint, das der Alkohol dehydrogenisiert wird (Wasserstoff abgibt).

Aber bezogen auf deine Frage kannst du vor allem sehen, dass hier kein einziger Wasserstoff als Hydrid vorliegen muss (eher im Gegenteil)...

LG von der Waterkant.

Danke für die ausführliche und verständliche Antwort!

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Nein, der Wasserstoff hat eine positive Teilladung. Er wird auch nicht oxidiert oder reduziert.

Bei der Oxidation eines Alkohols wird das entsprechende C-Atom an dem die Hydroxy-Gruppe sitzt oxidiert.

Mit pos. Teilladung, mit der Oxidation hat das nichts zu tun.

warum ist wasserstoff negativ geladen?

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