Warum wirkt Ethansäure in Wasser als Säure und nicht als Alkohol?

3 Antworten

Auch ein Alkohol ist eine sehr schwache Säure.

Im Falle der Ethansäure auch Essigsäure genannte liegt es daran, dass die Carbonsäuregruppe also das COOH die Elektronen vom Wasserstoff wegzieht.

Beim normalen Alkohol hast du sowohl am C als auch am H Atom eine positive Partialladung weil der Sauerstoff die Elektronen zu sich zieht. Der zweite Sauerstoff am C Atom sorgt jetzt dafür, dass die Elektronen vom C Atom in Richtung dieses Sauerstoffs abgezogen werden. Damit wandern die Elektronen des Wasserstoffs sehr nahe an das gebundene Sauerstoffatom und der Wasserstoff ist nur noch sehr stark polar gebunden.

Da hier also quasi von Haus aus schon fast ein Proton alleine hängt lässt es sich sehr leicht abspalten was die sauere Wirkung der Carboxylgruppe erklärt.

Der Säurerest kann sich durch Mesomerie Stabilisieren, geht beim Alkohol nicht.

Diese Frage ist falsch gestellt. Du willst sicher darauf hinaus, dass Ethansäure in Wasser dissoziiert? (Es gibt nämlich auch Alkohole, die in Wasser dissoziieren.) Ich denke die Frage sollte treffender lauten, warum Ethansäure dissoziiert, während Ethanol zum Vergleich dies nicht tut. Als Ursache ist hier die C=O-Doppelbindung zu sehen, diese zieht Elektronen aus der O-H Bindungen( formal gesagt wird die Bindung polarisiert), wodurch die Bindungsstärke der O-H Bindung herabgesetzt ist.

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