Vermutlich hast du auf iCloud die falsche einstellung (Siehe Bild), stelle es einfach auf „laden und Originale behalten“, dadurch werden deine Videos zwar noch hochgeladen, aber sie bleiben auf dem iPhone und werden nicht gelöscht!

Das mit dem ladesymbol, könnte sich so erklären, dass das Video einfach durch eine schlechte Internet Verbindung lange braucht zum Laden, oder es ist ziemlich lang!

Und die andere Erklärung zu dem „habe am selben Tag Videos gedreht und die kann man abspielen“ liegt wahrscheinlich daran, dass diese noch nicht auf iCloud hochgeladen wurden! ;)