Es tut mir Leid, aber das Adjektiv "leid" hört sich zwar ähnlich an, hat aber mit "leiden" oder "Mitleid" nichts zu tun und ist auch sprachgeschichtlich nicht mit "leiden" verwandt. Die Bedeutung erschließt sich aus der Substantivierung "das Leid" = Bedrückung, Schmerz, Kummer etc. "leid" heißt betrübend, widerwärtig, unangenehm ..., vgl. "mir ist etwas leid" = ich mag es nicht mehr, bin dessen überdrüssig. "Es tut mir Leid" heißt also: Mir ist es unangenehm o. ä. Ich kann diesen Satz ja auch verwenden, wenn ich meinen Gesprächspartner n i c h t verletzt habe, ihm kein Leid zugefügt habe, z. B. wenn ich anderer Meinung bin, also gar nicht "mit ihm leiden muss".

ganz einfach. es tut dir leid, verursacht bei dir also leid bzw. mitleid, wenn jemand anderem was schlimmes passiert. du fühlst das mit, also leidest mit, es tut dir leid.

Etymologisch ist "Leid" unter anderem auch auf die Bedeutung "Schmerz, Sünde, Böses" zurückzuführen (von Mittelhochdeutsch: "leit" = Beleidigung, Unrecht).
Vom Ursprung her bedauert man also, jemandem Schmerz oder ein Unrecht zugefügt zu haben und entschuldigt sich dafür.