Woher diese häufig gebrauchte Redensart genau kommt, dafür gibt es verschiedenste Ansätze. Einer besagt, dass diese Redensart ihren Ursprung im Mittelalter hat. Damals gab es viele Sportfeste, wie z.B. das Augsburger Schießfest, bei dem der Verlierer als Trostpreis ein Schwein erhielt. Der Verlierer hatte also Glück und jetzt zusätzlich auch noch ein Schwein. Und das alles trotz Niederlage. Also hat er im wahrsten Sinne des Wortes „Schwein gehabt“. Eine andere Überlegung besagt, dass das Sprichwort auf ein altes Kartenspiel aus dem 16. Jahrhundert zurückzuführen ist. Damals nannte man die höchste Karte „Sau“, da darauf mehrere Schweine abgebildet waren. Konnte man nun also die „Saukarte“ ziehen und damit das Spiel für sich entscheiden, hat man wirklich „Schwein gehabt“. Ein anderer Aspekt ist, dass der Ausdruck „Schwein gehabt“ gar nichts mit dem rosa Rüsseltier zu tun hat, sondern, dass es eigentlich „Swin gehabt“ hieß. Der Volksmund machte dann einfach zu „Schwein gehabt“ daraus. Swin bedeutet so viel wie Sonne. Und wem die Sonne scheint, der ist mit Glück gesegnet und erfährt kein Leid. Dies kam auch Siegfried im Nibelungenlied zu Gute, der von Sonnenaufgang bis Sonnenuntergang focht, ohne sein Leben zu verlieren. „Swin gehabt“ Wie man sieht, ist es nicht genau zu klären, woher dieses Sprichwort kommt. Aber die vielen Erklärungsversuche ermöglichen einen kleinen Einblick in die weite Welt des „Schweineglücks“. Jetzt kann sich jeder von Ihnen auswählen, welche Geschichte ihm am besten gefällt.

Quelle:http://www.bildung-news.com/fachbereiche/allgemeinbildung/redensarten-und-ihre-herkunft-teil-16/

Früher war das Schwein nur etwas für Reiche, da es im Gegensatz zu Ziegen, Hühnern usw. nur geschlachtet von Nutzen war

Das Schwein war ein Trostpreis im Mittelalter bei den ritterlichen Spielen.

Ich hab mal gelesen, dass es einen Gelehrten namens Swyn gab, der half den Leuten bei Rechtsstreitigkeiten. Wenn man da dann glücklich raus war, hatte man Swyn gehabt und diese Redewendung hat sich im Laufe der Jahre zu Schwein gehabt entwickelt

Die Herkunft ist nicht mit Sicherheit geklärt worden. Vermutlich geht die Redensart auf eine Sitte aus dem späten Mittelalter zurück: Bei Sportwettkämpfen, wie dem Augsburger Schießfest, wurde dem Verlierer als Trostpreis ein Schwein geschenkt. Wer das Schwein bekam, erhielt etwas, ohne es eigentlich verdient zu haben.

Sebastian Brant (1457-1521) schrieb in seinem 1494 veröffentlichten Narrenschiff:

"Wer schießen will und fält des rein
Der dreit die suw im ermel heim"

Nach einer anderen Theorie stammt die Redensart aus dem Kartenspiel. Um das 16. Jahrhundert nannte man das As umgangssprachlich auch "Sau". Wer die höchste Karte (Sau) zog, hatte viel Glück. In Süddeutschland wird das Ass beim Binokel- oder Gaigelspiel auch heute noch "Sau" genannt.

Beim Geschicklichkeitsspiel Boule wird die Zielkugel als Schweinchen bezeichnet.

Quelle: Wikipedia