Frage von roromoloko, 28

Wieso schreibt man bei Monosacchariden zum Schluss CH2OH?

Habe nach Enantiomeren von Glycerinaldehyd gegoogelt und dieses Bild gefunden: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/DL-Glycerinaldehyd.svg...

Wieso schreibt man beim C3-Atom nur CH2OH? Ist es etwa nicht wichtig ob es rechts oder links nicht? Wenn dem so ist, wieso ist das so?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von DedeM, 14

Moin,

das liegt einerseits daran, dass hier am endständigen C-Atom die freie Drehbarkeit um C–C-Einfachbindungen dazu führt, dass du Konformere hinbekommst, wo die OH-Gruppe mal links und mal rechts steht (und mal nach unten weist). Darum ist es tatsächlich nicht wichtig bzw. du kannst es nicht festlegen.

Beim mittelständigen C-Atom scheint es sich auf den ersten Blick auch um C–C-Einfachbindungen zu handeln, die beliebig frei drehbar sein müssten. Das stimmt zwar auch, wenn du nur auf jede Bindung einzeln schaust, aber bei der hier gezeigten Darstellungsform handelt es sich um eine Fischer-Projektion. Und die hat ihre eigenen Regeln. So lautet eine der Regeln, dass du alle Bindungen, die in der Darstellung senkrecht verlaufen, so verstehen musst, dass sie von dir weg zeigen (also hinter die Papierebene verlaufen). Eine zweite Regel legt fest, dass umgekehrt alle waagerecht gezeichneten Bindungen aus der Papierebene heraus auf dich zu weisen. Das heißt, dass nur das C-Atom in der Papierebene liegt, während alle anderen Bindungspartner entweder hinter der Papierebene liegen (die Substituenten oberhalb und unterhalb des betrachteten C-Atoms nämlich) oder sich vor der Papierebene befinden (das gilt für die Substituenten links und rechts vom betrachteten C-Atom).
Und dann ist es nichts mehr mit der freien Drehbarkeit, weil das dazu führen würde, dass du die gerade genannten Projektionsregeln verletzen würdest. Wenn du zum Beispiel um die senkrechten Bindungen drehen würdest, so dass die waagerechten Substituenten die Plätze tauschen, so würden plötzlich diese senkrechten Bindungen deiner Darstellung nach vorne weise und die waagerechten nach hinten. Das widerspricht den Regeln der Fischerprojektion. Die Ursache liegt in der tetraedrischen Bindungsgeometrie von sp3-hybridisierten C-Atomen. Das kannst du gut nachvollziehen, wenn du dir mal ein Molekül mit einem Molekülbaukasten zusammensteckst.

LG von der Waterkant.

Kommentar von roromoloko ,

Danke für die ausführliche Antwort, kann es mir jetzt besser vorstellen! :)

Kommentar von DedeM ,

Immer wieder gerne...

Antwort
von anwesende, 14

Weil das Molekül an dieser Stelle frei drehbar um die C-C Achse ist, und du dadurch nicht in rechts und links unterscheiden kannst.

Du musst dir das Molekül als dreidimensionale Struktur mit den Tetraederwinkeln hinmalen.

m.f.G.

anwesende

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