Frage von losalinos, 43

wieso reagiert Kaliumhydroxid lieber mit Formaldehyd als mit Benzaldehyd?

Ich verstehe nicht, wieso das Kaliumhydroxid lieber mit dem Formaldehyd reagiert, statt mit dem Benzaldehyd. Ich weiss, dass es irgendetwas mit dem pks-Wert zutun hat. Aber das ich verstehe nicht ganz. PS: Das hier ist eine gekreuzigte Cannizzaro-Reaktion und als Produkt erhält man Benzyl-Alkohol. Kann mir jemand helfen? Vielen dank :)

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von OlliBjoern, 21

Ich vermute mal, dass die Aldehyd-Gruppe am Aromaten "elektronenziehend" wirkt, und somit die positive Partialladung am Aldehyd-C geringer ausfällt als beim Formaldehyd (kein Aromat). Daher greift das OH(-) am Formaldehyd an, so dass man Formiat kriegt und den Alkohol des Aromaten.  

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