Frage von Ninja99, 30

Wieso ist das Phenol nur schwer oxidierbar aber gleichzeitig eine Säure?

Phenole sind acider als Alkohole, da sie die negative Ladung im Benzol-Ring stabilisieren können. Nun heisst es aber, dass sie auch schwer oxidierbar sind. Ist es denn nicht so, dass bei der Oxidation auch ein Proton abgegeben wird? Also eigentlich das gleiche passiert wie bei der Säure-Reaktion? Oder wird beim einen ein H+ (ohne ein Elektron) und beim anderen ein H (mit Elektron) abgegeben?

Danke für eure Hilfe!

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 30

Ja, bei der Oxidation wird das komplette H-Atom abgegeben. Kannst ja mal überlegen was du dabei für ein Produkt erhalten würdest, und ob es Stabil wäre.

Antwort
von ThomasJNewton, 29

Normal werden Alkohole um 2 OZ oxidiert, zum Aldehyd oder Keton.

Oder dehydrogeniert, es werden 2 H-Atome (also incl. der Elektronen) entfernt.
Und es entsteht eine C=O-Doppelbindung.

Versuch das man mit Phenol, auf dem Papier natürlich. Da wirst du schon merken, warum das schlecht geht.

Und was das für das aromatische Elektronensystem bedeutet.

Antwort
von PFromage, 30

Bei der Oxidation wird das ganze H-Atom abgegeben mit Elektron (2 Stück)

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