Frage von roromoloko, 43

Wieso entsteht aus Acetanhydrid durch Hydrolyse 2 mal Acetat?

Müsste da nicht 2 mal Essigsäure entstehen, da ja vom Wasser ein H-Atom auf das Carboxylat-Ion geht und eine OH-Gruppe auf das Carbonyl-C-Atom?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 43

Ja, da hast du recht. Kommt halt auch auf die Umgebungsbedingungen an. In neutraler - saurer Lösung kommt sicherlich Essigsäure raus (in neutraler auch ein bisschen Acetat, aber Essigsäure ist ja sehr wenig dissoziiert), in basischer Acetat.

Kommentar von roromoloko ,

2 mal Acetat soll bei einem pH-Wert von 7 entstehen.. Können Sie vielleicht die Reaktionsgleichungen angeben?

Kommentar von Christianwarweg ,

Naja:

C₄H₆O₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃COO⁻ + H₃O⁺

CH₃COOH + H₂O → CH₃COO⁻ + H₃O⁺

Insgesamt 2x Acetat.

Kommentar von roromoloko ,

Wenn ich das richtig lese, dann haben sie gleich in der ersten Gleichung auf der linken Seite 8 mal Wasserstoff und auf der rechten 9.. Außerdem links 4 mal Sauerstoff und auf der rechten Seite 5?

Kommentar von Christianwarweg ,

Stimmt, links fehlt ein Wasser.

Kommentar von roromoloko ,

Die Differenz ist doch einmal Wasserstoff und einmal Sauerstoff .. Wieso Wasser? Das wäre eine Hydroxygruppe

Kommentar von Christianwarweg ,

C₄H₆O₃ + 2 H₂O → CH₃COOH + CH₃COO⁻ + H₃O⁺

6 H-----------4 H-------------4 H-----------3 H---------3 H → passt

3 O-----------2 O------------2 O-----------2 O---------1 O → passt.

Kommentar von roromoloko ,

Danke :)

Antwort
von Referendarwin, 30

Die Antwort ist wie immer die Thermodynamik. Ein Parameter, der hier eine Rolle spielt, ist der pH-Wert.

Kommentar von roromoloko ,

Könntest du genauer werden? Was soll denn die Reaktionsgleichung sein?

Antwort
von WeicheBirne, 31

hhhhjj

Kommentar von roromoloko ,

In meinen Chemie Buch.. Da steht oben in einer Tabelle " Gibbs freie Energie der Hydrolyse einiger Säurederivate" .. Links steht Ausgangsstoffe ( Acetanhydrid ) und rechts Produkte ( 2 Acetat ) sowie Gibbs freie Energie bei einem pH-Wert 7 ( -91 kJ/mol )

Kommentar von roromoloko ,

Wieso haben Sie ihren Beitrag geändert? :D

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