Frage von Thomas1717, 49

Wieso braucht man bei der sauren Esterhydrolyse einen Katalysator und bei der basischen Esterhydrolyse keinen?

Wieso braucht man bei der sauren Esterhydrolyse einen Katalysator und bei der basischen Esterhydrolyse keinen ?

Liegt es daran, dass bei der basischen das hydroxidion negativ geladen ist?

Antwort
von PeterJohann, 41

Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der sauren Veresterung bei der das Säureproton katalytisch die Carbonylgruppe aktiviert (Protonierung des O-Atoms der  Carbonylgruppe). Jeder Schritt ist völlig reversibel und der letzte Schritt regeneriert den sauren Katalysator.

Bei der Verseifung greift das Hydroxid nucleophil an; das dadurch gebildete Orthocarbonsäuremonoester-Anion spaltet ein Alkoholatanion ab. Der abschließende Protonenübergang (von der Carbonsäure zum Alkoholat) ist irreversibel (eine Indikation der hohen OH Bindungstabilität bei Alkoholen im Vergleich zu Säuren ist die wesentlich geringere Acidität). 

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 42

Man braucht meines Wissens bei der sauren Esterhydrolyse keinen Katalysator (wenn wir mal H⁺ außen vor lassen). Aber im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse ist die basische unumkehrbar. Das hat damit zu tun, dass das entstehende Carboxylation sehr, sehr, sehr... schwach elektrophil ist, weil es ja schon eine negative Ladung trägt.

Kommentar von Thomas1717 ,

Aber wieso braucht man bei der Verseifung keinen Katalysator? Und bei der sauren oft ein Katalysator (H+) benutzt? Ich hätte die frage vielleicht anders Rum stellen sollen

Kommentar von Christianwarweg ,

Bei der sauren Esterhydrolyse braucht man H⁺; das ist das Säureteilchen - ohne wäre es keine saure Hydrolyse.

Bei der Verseifung braucht man halt OH⁻.

Vielleicht liegt auch ein Missverständnis meinerseits vor, was du genau du eigentlich wissen willst.

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