Frage von alienaxx, 33

Wieso bilden sich zwischen Alkansäuremolekülen Dipol-Dipol- Wechselwirkungen aus?

Hallo, verstehe nicht so ganz, wieso sich zwischen zwei Alkansäuremolekülen (z.B. Buttersäure) Dipol-Dipol WW ausbilden können. Wo ist hier der partiell negativ geladene, wo der partiell positiv geladene Teil? Weil ich sehe absolut keine Teilladungsschwerpunkte...

Danke im Voraus.

Antwort
von WeicheBirne, 20

Die Sauerstoffatome in der Carboxylgruppe sind partiell negativ geladen. Wasserstoffatom und Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe sind partiell positiv. Die gesamte Alkylgruppe hat eine positive Partialladung (+I Effekt). 

Die Partialladungsverteilung auf der Carboxylgruppe kannst Du Dir hier auch noch einmal auf Seite 1 ansehen

http://www.auburn.edu/~deruija/pda1\_acids1.pdf

Kommentar von alienaxx ,

Vielen, vielen Dank erstmal! Also ist der Alkylrest partiell positiv, die Carboxylgruppe partiell negativ geladen? Weil ich finde, dass die Ladungen ja irgendwie gut 'verteilt' sind, und sich dadurch kein Dipol ausbilden kann.. Also zumindest steh ich so auf dem Schlauch und kann es nicht erkennen...

Kommentar von WeicheBirne ,

Ja, aber das ist nicht die komplette Wahrheit.

Stimmen tut, daß der Alkylrest partiell positiv geladen ist.

Es stimmt auch, daß die Carboxylgruppe als ganzes partiell negativ geladen ist. Aber das Kohlenstoff- und das Wasserstoffatom sind partiell positiv geladen und die Sauerstoffatome sind partiell negativ geladen. 

Wenn Du alle Partialladungen der Carboxylgruppe aufaddierst erhältst Du eine schwache negative Partialladung. Aber die gesamte Carboxylgruppe besitzt auch ein Dipolmoment. Das Dipolmoment der gesamten Gruppe erhältst Du wenn Du alle Dipolmomente zwischen den Atomen der Gruppe aufaddierst.

Ob ein anderes Molekül jetzt die negative Partialladung oder eben das Dipolmoment einer Carboxylgruppe "sieht" hängt davon ab wie weit es entfernt ist. Du kannst Dir das so vorstellen als würdest Du Dir eine Wand ansehen, auf der sich ein Grafitti befindet, das hauptsächlich blau ist, aber einige rote Punkte enthält. Wenn Du zweihundert Meter von der Wand entfernt stehst, siehst Du, daß etwas blaues auf die Wand gesprüht wurde. Gehst Du jetzt näher heran -vielleicht auf 20 Meter- dann erkennst Du die Details des Graffiti und bemerkst die roten Punkte. 

In der Gasphase könnten Moleküle so weit voneinander entfernt sein, daß sie nur die negative Partialladung auf der Carboxylgruppe "sehen". Aber viele Alkansäuren sind Flüssigkeiten oder sogar Feststoffe. Da sind die Moleküle dicht beieinander und die Dipolmomente der Carboxylgruppen können miteinander wechselwirken.

Dipolmomente hast Du in jedem Molekül, in dem Atome mit ausreichend unterschiedlicher Elektronegativität  aneinander gebunden sind. Beispiele von Bindungspartnern zwischen denen ein Dipol entsteht sind C und O, C und Cl oder S und O. Das Dipolmoment einer Gruppe kannst Du immer durch Addition der einzelnen Dipolmomente errechnen

Ein spezieller Fall sind absolut symmentrische Moleküle. Die haben nämlich keinen Dipol. Beispiel Kohlendioxid. In diesem Molekül sind alle Atome wie auf einer Linie aufgereiht

O = C = O

Du kannst Dir zwar überlegen, daß es ein Dipolmoment zwischen dem linken O und dem C gibt, aber es gibt ein genauso starkes entgegengesetztes Dipolmoment zwischen dem rechten O und dem C. Wenn Du beide Momente aufaddierst erhältst Du 0.

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