Frage von theonest, 26

Wie würde man eine Substitution mit einer Di-Vorsilbe bilden?

Beispiel: bei einer Substitution von Monobromhexan würde das ganze so aussehen: C6H14+ Br2 -> C6H13Br + HBr

und bei dibromhexan??? C6H14 2Br2 -> C6H12 2Br + HBr?

ich denke nicht, dass das mit der großen 2 vor dem Brom richtig ist, deswegen wollte ich einfach mal fragen wie es denn aussehen würde? bzw wie man es dann bildet und wo die anzahl des broms dann hinkommt?

Antwort
von DedeM, 9

Moin,

also zunächst einmal heißt es nicht "bei einer Substitution von Monobromhexan...", denn Monobromhexan ist das Produkt, das zum Beispiel bei einer radikalischen Substitution aus den Ausgangsstoffen (Edukten) Hexan und Brom entsteht.

Alkane (zu denen das Hexan gehört) sind überaus reaktionsträge Stoffe. Du kannst sie im Grunde nur verbrennen (also mit Hilfe von Sauerstoff in Kohlenstoffdioxid und Wasser umsetzen) oder einer radikalischen Substitution unterziehen.
Bei der radikalischen Substitution bildest du zunächst einmal Radikale. Dazu eignet sich das Element Brom, weil die Elektronenpaarbindung zwischen den beiden Bromatomen (Br2 bedeutet Br–Br) energetisch nicht besonders stabil ist und sich zum Beispiel durch UV-Licht homolytisch (das heißt gleichmäßig) spalten lässt: jedes Bromatom behält ein (nun ungepaartes) Elektron:

Br–Br --[UV-Licht]--> Br• + •Br

Teilchen mit ungepaarten Elektronen sind sehr reaktiv ("radikal" eben), das heißt, sie greifen so gut wie alles an, was in ihre Nähe kommt. Darum greifen sie natürlich auch Hexan an. Dabei entreißen sie diesem Molekül ein Wasserstoffatom mitsamt dessen Elektron und bilden so Bromwasserstoff (HBr; Hydrogenbromid). Das angegriffene Hexan-Molekül wird dabei seinerseits zum Hexyl-Radikal, das ebenfalls aggressiv alles angreift, was in seine Nähe kommt. Ein idealer radikalischer Reaktionsmechanismus sieht dann folgendermaßen aus:

1. Radikalbildung:
Br2 --[UV-Licht]--> 2 Br•

2. Kettenstart (Initiation):
R–CH3 + •Br ---> R–CH2• + H–Br
(wobei R im Falle des Hexans für den Alkylrest "CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-" steht)

3. Kettenfortpflanzung (Prolongation):
R–CH2• + Br–Br ---> R–CH2–Br + •Br
(wobei das hier gebildete Bromradikal •Br wie beim Kettenstart zu sehen erneut ein Hexan angreifen kann, so dass der Prozess immer weiter geht, also fortgesetzt wird...)

4. Kettenabbruch (Termination):
a) durch Rekombination zweier Radikale
R–CH2• + •Br ---> R–CH2–Br
oder
R–CH2• + •CH2–R ---> R–CH2–CH2–R
(oder im Prinzip auch)
Br• + •Br ---> Br–Br

b) durch Disproportionierung, zum Beispiel
R'–CH2–CH2• + •Br ---> R'–CH•-CH2• + H–Br
R'–CH•-CH2• ---> R'–CH=CH2
(bei der Disproportionierung entreißt ein Radikal einem Hexyl-Radikal ein weiteres Wasserstoffatom in unmittelbarer Nachbarschaft zum radikalischen Kohlenstoffatom. Dadurch entstehen zwei radikalische Kohlenstoffatome direkt nebeneinander, so dass sich die beiden ungepaarten Elektronen zu einer weiteren Elektronenpaarbindung vereinen können. Dadurch entsteht eine C=C-Doppelbindung, also ein ungesättigter Kohlenwasserstoff...)

Wie gesagt, so verläuft die radikalische Substitution im Idealfall. Tatsächlich gibt es aber noch viel mehr Möglichkeiten, weil Radikale bei der Auswahl ihrer Reaktionspartner eben nicht wählerisch sind. Sie greifen alles an... Darum kann es auch passieren, dass ein bereits bromiertes Alkan (hier also Monobromhexan) erneut von einem Bromradikal attackiert wird:

R–CH2–Br + •Br ---> R–CH•-Br + H–Br
R–CH•-Br + Br–Br ---> R–CHBr2 + •Br...

Dabei entstünde dann ein Hexanmolekül, das zwei Bromsubstituenten trüge. Solche Stoffe nennt man Dibromhexan. Es gibt übrigens nicht nur ein Dibromhexan, weil der Angriff des Bromradikals natürlich an jedem C-Atom der Hexankette erfolgen kann. Es gibt zwar gewisse Möglichkeiten, den Ort und die Häufigkeit von Radikalangriffen ein bisschen zu steuern, aber im Grunde erhältst du auf diese Weise stets ein Produktgemisch, deren Einzelprodukte du anschließend aufwendig voneinander trennen musst. Was nun deine Frage nach der Entstehung von Dibromhexan angeht, so muss deine Reaktionsgleichung (vereinfacht) folgendermaßen lauten:

C6H14 + 2 Br2 --[UV-Licht]--> C6H12Br2 + 2 HBr
(wobei nicht klar ist, an welchem/welchen C-Atom/en sich die Bromsubstituenten befinden, also welches Dibromhexan vorliegt...)

Ich hoffe, das Ganze ein bisschen erhellend aufgeklärt zu haben...

LG von der Waterkant.

Antwort
von Bevarian, 9

Beim ersten Schritt hast Du ein Brom ins Hexan eingeführt (C6H13Br) und wenn ein zweites dazukommt , dann heißt der Kerschel C6H12Br2 und es bleiben auch 2 HBr über...

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