Frage von roromoloko, 42

Wie viele verschiedene Disachharide kann man aus zwei Molekülen Glucose herstellen?

Kenne folgende Verknüpfungen:

1.4, 1.1, 1.6

Ich gehe dann mal davon aus, dass es auch die 1.2 , 1.3 und 1.5 Verknüpfung gibt (?) und komme unter Beachtung der Anomere (alpha/beta) auf insgesamt 12 verschiedene Moleküle, es gibt aber 20. Kann mir jemand das erklären

Antwort
von ThomasJNewton, 10

Bei solchen Fragen geht es doch nicht darum, was theoretisch herstellbar wäre.

Theoretisch kann du wahrscheinlich auch große Ringe erzeugen, nicht Doppelringe.
Chemisch nicht zwei (innermolekulare) Halbacetale verbunden zum (intermolekularen) Vollactal, sondern ein intermolekulares Doppel-Halbacetal.
Und bei entspechender Geometrie mit Weiterreaktion zum ...

Dann wäre aber die Frage, ob man das dann noch Disaccharid nennt, und nicht Kombisaccharid.

Wenn vach77 5 nennt, wüste ich nicht, warum ich das anzweifeln sollte.
Und eines davon kannte ich sogar bisher nicht, vom Namen her.

Biochemie ist eben was anderes als organische Chemie.
Lebewesen stellen bestimmte Stoffe her, und andere eben nicht.
Was interessieren dich Stoffe, die irgendwann mal ein Chemiker hergestellt hat, oder auch nur zeichnen kann?

Das alles aufzuzeichen, dazu wäre ich wohl in der Lage.
Aber mir fehlt schon der rechte Ehrgeiz.
Manche Dinge tut man sich einfach nicht an, und das ist auch gut so.

Antwort
von Australia23, 10

Ohne Garantie auf Korrektheit:

Für die Bindung brauchst du doch 2 OH-Gruppen? Demnach wäre die 1.5-Bindung nicht möglich.

Kombinieren kannst du alpha-alpha, alpha-beta, beta-alpha und beta-beta (rein theoretisch).

Somit hättest du 5*4 Möglichkeiten = 20.

Wobei aber die 1.1 alpha-beta und 1.1 beta-alpha Verbindungen (meinen Überlegungen nach) gleich herauskommen. Also wären es doch nur 19...?

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 20

Neben der sehr bekannten Maltose, die aus Glucosebausteinen aufgebaut sind, spielen in der Natur die folgenden Disaccharide aus Glucosebausteinen eine Rolle:

Cellobiose, Gentiobiose, Trehalose und die Sophorose.

Wissenschaftlich hat man sicher andere, auch von Dir erwähnte, Verknüpfungen versucht herzustellen. Ergebnisse sind mir persönlich aber nicht bekannt.

Kommentar von roromoloko ,

also insgesamt 10? :D da fehlt noch was :/

Kommentar von vach77 ,

Das Fehlende scheint in der Natur nicht vorzukommen. Zumindest ist es mir nicht bekannt.

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