Frage von F1r0e0a1k, 57

Wie kann man von organischen Molekülen ein Sauerstoffatom abtrennen?

Hey Leute, ich habe ein kleines Problem mit einer Synthese - ich müsste nämlich ein Sauerstoffatom von einem organischen Molekül abtrennen. Meine erste Idee war eine Reduktion, aber das ist ja nur eine "Verschiebung" der Elektronen - das verändert ja nichts am Sauerstoff, oder?

Meine Frage ist nun: Wie geht das? Liege ich mit einer Reduktion doch richtig?Ich finde dabei nicht all zu viel im Internet...

Mfg, F1r0e0a1k

P.s.: Es geht nicht um die Reaktion von (Pseudo-)Ephedrin zu Methamphetamin, denn für diese Synthese gäbe es ja genug Vorschriften....

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 46

ich müsste nämlich ein Sauerstoffatom von einem organischen Molekül abtrennen

Das hängt wohl davon ab, wie das O-Atom an das Molekül gebunden ist. Bei einem Keton kannst Du das O eigentlich gar nicht „entfernen“, bei einem Ether erscheint es denkbar aber mir fällt kein Reaktionsweg ein, aber bei einem Alkohol wüßte ich eine Lösung:

Konvertiere R–OH in R–Cl (z.B. mit SOCl₂, bei tertiären Alkoholen geht es auch einfacher), mach einen Grignard R–MgCl und setz den mit Wasser zum Alkan R–H um. Natürlich wird das schwierig, wenn noch andere funktionelle Gruppen da sind.

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Es geht um Benzylalkohol zu Toluol.

Gibt es keine einfachere Methode?

Bzw, warum funktioniert das nicht:

C7H8O + Mg -> C7H8 + MgO

Die Gibbs-Energie würde dabei bei - 357,77 KJ/Mol liegen - soweit ich weiß laufen ja Reaktionen mit dG < 1 freiwillig ab....

Kommentar von indiachinacook ,

Willkommen in der Welt der kinetischen Hemmung!

ΔG<0 heißt nur, daß die Reaktion ablaufen kann, aber es sagt nichts darüber aus, wie schnell sie das tut — die Reaktions­geschwindig­keit kann ohne weiteres bei nullkommafünf Moleküle pro Liter und Universumsalter liegen. ☹

In der organischen Chemie ist das sogar ziemlich normal — die allermeisten Moleküle sind instabil und sollten in irgendetwas anderes zerfallen. Ein Beispiel:

CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃  ⇌  CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH 

Diethylether sollte sich spontan in 1-Butanol umwandeln, denn das ΔG für diese Reaktion beträgt −46 kJ/mol, entsprechend einer Gleich­gewichts­konstate von 10⁸. Aber die Reaktion läuft nicht ab, weil kein vernünftiger Reaktionsmechanismus zur Verfügung steht.

Theoretisch wäre es denkbar, daß jemand einen Katalysator findet, der diese Reaktion extrem be­schleunigt, so daß sich das Gleich­gewicht in hand­hab­bar kurzer Zeit einstellt. Wahr­schein­lich gibt es aber noch stabilere Möglich­kei­ten, diese paar Atome an­zuord­nen, z.B. tert-Butanol. Ein solcher Katalystor

(Praktisch alle organischen Moleküle sind nicht im absoluten chemischen Gleichgewicht — und ich wüßte kein organisches CHON-Molekül, das gegen Verbrennung thermodynamisch stabil wäre. Das ist prinzipiell auch nicht schlecht so, denn wäre es anders, dann würde auch unsere Körper verbrennen)

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Vielen dank für die Erklärung!

Also wenn ich das alles richtig verstanden habe, würde die Reaktion zwar funktionieren, allerdings so langsam dass man bis in alle Ewigkeit warten müsste, damit man das gewünschte Produkt erhält. Gesteigert kann die Reaktionsgeschwindigkeit nur durch einen Katalysator oder andere Themperaturen werden, beides ist nicht so einfach also wird es nicht funktionieren.

D.h. Ich kann nur über deine Methode (Substitution-Grignard-H2O) das gewünschte Produkt erhalten. 


Vielen Dank für die ausführliche Erklärung,

F1r0e0a1k

Kommentar von indiachinacook ,

Dur darfst nicht vergessen, daß gerade in der organischen Chemie in jeder realisti­schen Situation viele Mög­lich­keiten von Reaktionen mit nega­tivem ΔG bestehen. Genau deshalb hat man da ja oft die Mög­lich­keit, mit Temperatur, pH, Lösungs­mittel, Kata­lysator etc. eine Viel­zahl ver­schie­dener Reaktions­produkte kontrolliert zu erhalten.

(Natürlich haben Parameter wie Temperatur oder Lösungsmittel auch Einfluß auf ΔG, aber meistens ist der gering, und die Frage, was wirklich abläuft, wird nicht vom ΔG sondern von der Reaktions­geschwin­dig­keit beantwortet).

Ob mein Vorschlag über den Grignard wirklich der einzige Weg ist, weiß ich nicht — es ist der einzige, der mir einfällt, und ich verstehe mehr von Thermodynamik als von Organischer Chemie.

Kommentar von Kamasakami ,

Ich möchte dich nicht verbessern, nur kann ich mit dem "entfernen" nichts anfangen. Es gibt Reaktionen, bei denen man gezielt ein Keton innerhalb eines Moleküls soweit reduziert, dass aus dem -C(=O)- ein -CH2- wird, also wird das Sauerstoff entfernt..

Kommentar von indiachinacook ,

Stimmt schon, aber dann kommt ja was anderes rein — also würde ich das eine Substitution nennen. Oder es müßte dimerisieren.

Bei Alkoholen oder Ethern kann der Stauerstoff aber wirklich rest- und ersatzlos „entfernt“ werden, auch wenn das chemisch nicht so einfach geht.

Kommentar von Kamasakami ,

Achso das meinst du. Ja, dann war das nur ein Missverständnis. Ich bin davon ausgegangen, das der Fragensteller mit abtrennen meint, "Hauptsache der Sauerstoff geht raus".

Antwort
von Kamasakami, 39

Um welche Substanz geht es denn? Es gibt einige Möglichkeiten ein Sauerstoff-Atom zu entfernen, aber gleichzeitig funktionieren nicht alle bei jeder Verbindung.

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Es geht um die Reaktion von Benzylalkohol zu Toluol

Kommentar von Kamasakami ,

Dann geht das über eine simple Reduktion. Ich schätze mal mit Salzsäure, Aluminium und Nickel(II)chlorid in Ethanol

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Wie hast du diese Reduktionsmittel gewählt (vgl. "Meine Magnesium Methode")?

Kommentar von Kamasakami ,

Das ist eine mir bekannte Standardmethode, die ich aus meiner Erfahrung heraus kenne.

Wie deine Methode funktioniert weiß ich nicht, dazu müsste man sich in der Literatur belesen und dazu habe ich jetzt keine Lust. :)

Kommentar von ThomasJNewton ,

Ja toll, dass soll man also wissen, ohne dass du es gesagt hast.

GutGeweissagt wäre wohl die Plattform für dich.

P.S. Kennste den?
Treffen sich zwei Psychologen. Sagt der eine "Tach, wie geht's mir?

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Wenn du mich meinst, lies den Kommentar der Antwort darunter.


P.s. Kennste den?

Lesen bildet!

Antwort
von Ares117, 6

oder eine klassische Imin-Bildung oder Enamin-Bildung

Antwort
von Ares117, 7

hier steht echt viel

zur frage , wie man sauerstoff aus einem keton entfernt und in eine CH2 gruppe umwandelt

Stichwort : Wolff-Kishner-Reduktion

Keton und hydrazin 

falls die antwort schon wo steht, sorry^^

Antwort
von ThomasJNewton, 24

Deine Frage passt so der so nicht.

Wenn du metall-organische Verbindungen ins Spiel bringst, kannst du nicht nicht wissen, dass es zig- oder hundertemillionen Verbindungen gibt.

Und noch mehr als die Experten überschätzt du dich.

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Könntest du das näher ausführen?

Z.B. Warum passt meine Frage nicht?

Und offenbar überschätzt du deine Kunst Dibge zu erklären auch ein wenig...

Kommentar von ThomasJNewton ,

Tut mir leid, bevor du ... ... .... ....., musst du wohl noch ein bisschen ... .... ........ werden.
Wenn du dann älter bist, kannst du auch festen Brei zu dir nehmen.

Kommentar von F1r0e0a1k ,

Wenn du meinst.

Ich hatte nur gehofft, dass mir jemand der Chemie studiert (zwar nur als Nebenfach, aber immerhin) hat erklären könnte wie man (wie formuliert man das richtig damit die Frage passt?) aus einer Organischen Verbindung (Benzylalkohol) ein Sauerstoffatom entfernt. Damit ich als 16 jähriger, interessierter Schüler auch in den Ferien über die Dinge die mich begeistern mehr lernen kann. 

Tut mir also leid wenn meine Frage so oder so nicht passt, nach meinem autodidaktisch erlerntem Wissen gibt es keine Probleme Benzylalkohol mit Magnesium zu Toluol und Magnesiumoxid reagieren zu lassen. 

Dass dies nicht so einfach ist weiß ich inzwischen  durch die anderen Antworten (wieder etwas gelernt). Was ich dennoch schade finde ist, dass du mir nicht zeigst wie es geht sondern nur meinst dass es nicht gehen wird und das ist nicht sehr hilfreich (Wie soll ich nämlich ohne Begründung das nächste Mal selber draufkommen?).

Also bitte sag mir mal was du gegen jemanden hast der auch in seiner Freizeit etwas über Chemie lernen will und nicht immer alle Antworten im Internet findet bzw. manchmal auf die Hilfe anderer angewiesen ist.

So und abschließend: Hast du eine andere Idee wie ich zum gewünschten Ergebnis komme als der Lösungsvorschlag von indichinacook? 

F1r0e0a1k

P.s.: Was meine Essgewohnheiten mit dieser Frage zu tun haben ist mir auch noch unklar?!

Kommentar von TomRichter ,

Das Problem ist: Du hast nicht gefragt, wie man den Sauerstoff aus Benzylalkohol entfernen kann, sondern wie man ihn aus einem "organischen Molekül" entfernt.

Dass Du wissen willst, wie man Toluol aus Benzylalkohol gewinnt, war Deiner Frage in ihrer Allgemeinheit nicht zu entnehmen.

Die Antwort des Praktikers auf Deine Frage: Man verkauft den Benzylalkohol und kauft vom Erlös Toluol.

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