Frage von klasf, 51

Wie erkennt man ob ein Molekül optisch aktiv ist?

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 39

Ein bißchen Korinthenkackerei zum Beginn: Moleküle können nicht optisch aktiv sein, genausowenig, wie sie einen Aggregat­zustand haben können. Optische Aktivität ist eine Eigen­schaft der Substanz. Der richtige Ausdruck ist chiral. Eine Substanz ist optisch aktiv, wenn sie aus chiralen Molekülen aufgebaut ist. Moleküle, die nicht chiral sind, heißen achiral. 

Und nun zum eigentlichen Problem.

Dazu muß man wissen, wie die räumliche Struktur des Moleküls ist. Hat man die, dann kann man nach Geschmack eines der äquivalenten folgenden Kriterien testen

  1. Ein Molekül ist dann und nur dann chiral, wenn es mit seinem Spiegelbild nicht (durch Rotationen/Translationen) zur Deckung gebracht werden kann.
  2. Ein Molekül ist dann und nur dann chiral, wenn es keine Drehspiegelachsen als Symmetrielemente hat. Spiegelebenen und Inversionszentren sind Spezialfälle von Drehspiegelachsen.
  3. Ein Molekül ist dann und nur dann chiral, wenn es zu den Punktgruppen Cₙ, Dₙ, T, O oder I gehört.

Leider sind alle diese Kriterien nicht ganz trivial zu testen. Wenn man das frei­händig per Inspektion macht, fällt man je nach Erfahrung öfter oder seltener, aber zumindest gelegentlich, auf die Nase.

http://www.guidechem.com/dictionary/23012-55-7.html Man braucht schon ein sehr gutes Auge, um zu sehen, daß dieser Vogel chiral ist.

Manche Leute testen daher lieber auf sogenannte asymmetrische C-Atome, das sind C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten, und die lassen sich meist leicht erkennen.

Moleküe mit einer ungeraden Anzahl asymmetrischer C-Atome sind immer chiral, bei einer geraden Anzahl sind sie es meistens, es gibt unter diesen aber auch achirale meso-Formen (meso-Wein­säure als Beispiel). Moleküle ohne asym­metri­sches C-Atom sind oft achiral, können aber auch chiral sein (2,3-Penta­dien ist ein einfaches Beispiel, der von mir oben verlinkte Vogel ein deutlich komplizierteres).

Wenn man die Koordinaten der Atome im Molekül numerisch gegeben hat, dann kann man daraus Kenngrößen ausrechnen, die für achirale Moleküle immer Null sind — Rundungsfehler machen aber aus einer Null eine kleine Zahl, und zufälliger­­weise könnte auch mal ein chirales Molekül eine Nahe-Null liefern.

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 31

indiachinacook hat das absolut super beantwortet – was ich anhänge, ist nur mal die nicht ganz saubere, aber für Schulzwecke handhabbare Variante:

Moleküle, die mindestens ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten besitzen, sind fast immer chiral.

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community

Weitere Fragen mit Antworten