Frage von princesSlife, 31

Wie erkenne ich z.B. an der Asparaginsäure welche funktionelle Gruppe (COOH) zuerst deproniert wird?

Antwort
von Pawst, 31

Zunächst wird das acidere Proton abgegeben. Dies müsste (nicht 100% sicher) über Partialladungen erkennbar sein. Die Sauerstoff-Atome sind an beiden Seiten an den gleichen Stellen vorhanden, können also aus der Betrachtung genommen werden. Bleibt also noch der Stickstoff. Dieser ist elektronenziehend (da elektronegativer als Kohlenstoff), es wandern also die Elektronen eher zu ihm hin. Je näher nun ein Wasserstoff an dieser N-C Bindung liegt, desto acider ist er. Also wird zunächst das nähere Proton in einer Carbonsäuregruppe abgegeben, danach erst das weiter entfernte.

Antwort
von ThomasJNewton, 10

Die Frage ist schon etwas falsch gedacht.

Wie schreibt mein guter altern Christen, aus dem Gedächtnis zitiert:
Protonenübertragungen gehören zu den schnellsten Reaktionen, wenn praktisch jeder Zusammenstoß zu einer Reaktion füht.

Beide COOH-Gruppen wechseln etliche Phantastilliarden mal pro Sekunde zwischen protoniertem und unprotoniertem Zustand.
Da kann man nicht von zuerst oder nachher sprechen, sondern nur von einem verschiedenen Anteil der Zustände.

Und der Anteil hängt bei gegebenem pH vom pKs ab, der sich sogar auf Wikipedia für alle Gruppen der Aminosäuren säuberlich getrennt findet.

Hängt natürlich auch davon ab, ob die Aminogruppe protoniert ist, theoretisch. Rein praktisch liegen da m.W. so 4 - 5  pKs zwischen.

In Peptiden ist die Diskussion sowieso recht nebensächlich, weil die namensgebende COOH-Gruppe eine Säureamidbindung eingeht, Peptidbindung genannt.

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