Frage von Minuba, 87

Wie berechne ich die Polarität komplexer Moleküle anhand der Elektronegativität?

Hallo :)

Ich bin gestern auf diese Frage gestoßen: http://www.gutefrage.net/frage/wasserloelich-oder-fettloeslich?randomReloadId=67... , in welcher die Vorgehensweise zur Errechnung der Polarität von Stoffen erklärt wird. Dort wurde in einer Antwort gesagt, möchte man die Polarität ermitteln, so muss man sich nur die Elektronegativität "anschauen".

Für H2O stelle ich mir das auch recht einfach vor, wie geht man jedoch bei Vitamin C mit der Summenformel C6H8O6 vor?

Inwiefern muss ich jede Bindung betrachten?

Vielen Dank für die Hilfe :)

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 87

Nein, die Elektronegativität kann man nicht "berechnen", schließlich handelt es sich bei dem Konzept der Elektronegativität nur um ein Modell. Es gibt ja nichteinmal eine einheitliche EN-Skala für Elemente. Wie willst du da einen absoluten Wert für ein Molekül berechnen?
Was man berechnen kann ist jedoch die Elektronendichte, wird jedoch meist eher empirisch bestimmt. Es gibt viel mehr Faktoren die auf die Elektronendichte Einfluss haben, als die bloße Betrachtung der EN-Differenzen. Da kommt es auch auf die räumliche Anordnung, Kontraktion der Atomhüllen und und und an...

Kommentar von Minuba ,

Nun ja, in dem anderen Thread sagte der Nutzer Poppycock:

"wenn du die strukturformel hast, dann kannst du einfach nach der elektronegativität schauen. wenn du eine elektronegativitätsdifferenz von ca.0-0,4 hast, dann handeltes sich um eine unpolare bindung und wenn du eine elektronegativitätsdiffernez von ca.0,5-1,6 hast, dann handelt es sich um eine polare bindung."

Ich hatte mich an dem Wort Differenz orientiert, und habe deshalb zum "errechnen" gegriffen.

Ist dieser Weg denn der "wissenschaftlich" korrekte oder wie würdest du an diese Aufgabe herangehen, wenn dich jemand bittet, zu begründen, ob Vitamin C polar oder unpolar ist?

Kommentar von mgausmann ,

Achso so meinst du das. Ja für einzelne Bindungen kann man das anhand der EN-Tabellen abschätzen. Aber nur abschätzen und das sind auch keine fixen Werte. Schließlich gibt es auch sowas wie -I und +I Effekte, falls dir das etwas sagt.
Wenn du z.B. 2-Chlorpropan und Propan vergleichst, so ist die Bindung zwischen zwei C's beim Propan quasi gar nicht polarisiert, während die beim 2-Chlorpropan leicht polarisiert ist, weil die elektronenziehende Wirkung des Chlors natürlich nicht nur über eine Bindung wirkt. Hier hättest du nach dem EN-Modell jeweils unpolare Bindungen, dass meinte ich damit, dass das EN-Modell für größere Moleküle eigentlich relativ unbrauchbar ist.
Was konkret dein Problem angeht: Du weißt, dass C-O Bindungen immer polar sind. Eine Einfache betrachtung deines Vitamin C's wird dir zeigen, dass dort ziemlich viele C-O bindungen im vergleich zu kaum polaren/unpolaren C-C Bindungen vorhanden sind. Also ist davon auszugehen, dass Vitamin C wasserlöslich ist...

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